酮酯
[CAS# 1208313-97-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Ketone Ester
• 别名: (3R)-3-Hydroxybutanoic acid (3R)-3-hydroxybutyl ester
• 产品名称: 酮酯
• 分子式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.21
• CAS 登录号: 1208313-97-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CCOC(=O)C[C@@H](C)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 268.7±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 101.1±13.9 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 10 mm (dmso) (实验值)
• 折射率: 1.461 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H318
• 防护标签: P280-P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号: UN 1760

发现和应用

酮酯是指一类有机化合物，其中酮体（最常见的是羟丁酸或乙酰乙酸）与醇发生酯化反应。这些物质与简单的酮或膳食酮盐不同，其主要目的是将酮体有效地输送到血液中。酮酯的发现和应用与人体代谢、禁食生理学以及酮体作为替代能源底物的生化作用研究密切相关。

酮酯的科学背景源于19世纪对酮体的研究，这些研究确定了乙酰乙酸、丙酮和羟丁酸是长期禁食或限制碳水化合物摄入期间产生的代谢产物。在20世纪的大部分时间里，酮体主要被认为是代谢应激或疾病的标志物。然而，生物化学的进步逐渐确立了它们作为正常且高效的能量载体的作用，尤其是在葡萄糖供应有限的情况下，对大脑、心脏和骨骼肌而言更是如此。这种认识上的转变奠定了后来外源性补充酮体的基础。

早期提高循环酮体水平的尝试主要集中在饮食调节或服用酮盐。这些方法受到胃肠道耐受性、矿物质负荷以及血液酮体浓度增加幅度有限的限制。酮酯的概念源于人们认识到酯化可以掩盖酮体的酸性，改善口感，并允许摄入更高的剂量。化学家和生理学家合作设计了可以在体内快速水解的酯，从而在吸收后释放游离酮体。

酮酯的首次系统性开发发生在20世纪末和21世纪初，主要由军事和航空航天研究推动。研究人员对能够在极端条件下维持认知和身体机能的代谢燃料感兴趣。酮酯被认为是很有前景的候选物质，因为它们可以在不进行禁食或碳水化合物剥夺的情况下提高血液酮体水平。对这些化合物的受控合成使研究人员能够以可重复的方式研究它们的药代动力学、代谢和生理效应。

从化学角度来看，酮酯的设计使得酯酶的酶促裂解能够产生所需的酮体和相应的醇。水解后，释放的酮体进入正常的代谢途径，转化为乙酰辅酶A并在线粒体中氧化。这种机制使酮酯能够作为直接的能量来源，而不仅仅是代谢信号。酯键的化学稳定性和水解速率是影响其有效性的关键因素。酮酯的应用已超越基础研究领域，扩展到人体代谢研究之外。在运动科学领域，研究人员已对其改变底物利用、减少糖原消耗以及影响耐力表现的潜力进行了探索。在临床和转化研究中，鉴于大脑能够有效利用酮体，酮酯已被用作研究神经代谢的工具。它们的应用也促进了对代谢灵活性和能量平衡调节机制的研究。

酮酯还作为重要的实验探针发挥着作用。通过精确控制血液酮体浓度，研究人员能够区分酮体本身的作用与饮食限制或热量不足的影响。这增进了对酮体信号传导、氧化代谢及其与葡萄糖和脂肪酸代谢途径相互作用的理解。

总之，酮酯是一种经过化学工程改造的解决方案，能够以可控且高效的方式输送酮体。它们的发现源于对酮体代谢不断深入的认识，其应用涵盖基础生理学、运动表现研究和代谢科学。酮酯并非简单的营养物质，而是特殊的科研和营养工具，极大地加深了科学界对人体能量代谢的理解。

参考文献

2025. Characterizing the Hepatic Metabolic Pathway of Ketone Ester and Subsequent Metabolites Using Human and Rat Liver Fractions. The AAPS Journal.
DOI: 10.1208/s12248-025-01044-7

2025. Heart ketone metabolism under acute ketone supplementation in ZDF rats, a type 2 diabetes heart failure model. EJNMMI Research.
DOI: 10.1186/s13550-025-01215-9