4,4'-二羟基二苯二硫醚
[CAS# 15015-57-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 硫醚类香料
• 英文名: Bis(4-hydroxyphenyl)disulfide
• 别名: 4,4'-Dithiodiphenol
• 产品名称: 4,4'-二羟基二苯二硫醚
• 分子式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.34
• CAS 登录号: 15015-57-3
• EC 号码: 805-758-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1O)SSC2=CC=C(C=C2)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 152 ºc (实验值)
• 沸点: 437.9±30.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 212.5±23.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.752 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

双(4-羟基苯基)二硫化物是一种有机硫化合物，其特征是两个羟基苯基通过二硫键连接。其分子式为C12H10O2S2。该分子包含两个在对位被羟基取代的芳香环，并通过中心-S-S-键连接。羟基的存在使其具有氢键、极性和在极性溶剂中的溶解性，而二硫键则赋予其独特的氧化还原和化学反应性。在标准条件下，双(4-羟基苯基)二硫化物呈黄色至橙色结晶固体。

双(4-羟基苯基)二硫化物的发现和应用与含二硫键芳香族化合物的研究密切相关。这些化合物因其在氧化还原化学、聚合物稳定化以及作为有机合成中间体方面的作用而备受重视。二硫键在还原条件下可发生可逆断裂，使该化合物能够参与电子转移和自由基反应。这一特性使其在抗氧化剂、硫化促进剂和氧化还原活性材料的设计中发挥作用。

双(4-羟基苯基)二硫化物通常通过4-巯基苯酚的氧化合成。4-巯基苯酚的巯基官能团在温和氧化剂（例如碘、过氧化氢或氧气）的作用下，在受控条件下转化为二硫化物。该反应选择性地将两个巯基分子偶联形成二硫化物，而不影响羟基。其他方法包括在碱性水溶液中进行空气氧化或催化氧化偶联反应。反应条件（例如pH、温度和溶剂选择）都经过精心控制，以最大限度地提高产率和纯度。

在化学性质方面，双(4-羟基苯基)二硫化物表现出酚类和二硫键官能团的典型反应性。羟基可以发生酯化、醚化和亲电芳香取代反应，为进一步的化学修饰提供了位点。二硫键对还原剂敏感，还原剂可以使其断裂生成两个4-羟基苯硫酚分子。相反，在强氧化条件下，二硫化物可以进一步氧化，形成磺酸或其他氧化硫物种。这种双重氧化还原活性使双(4-羟基苯基)二硫化物成为有机合成和材料化学中用途广泛的试剂。

在应用化学中，双(4-羟基苯基)二硫化物用作聚合物和交联剂的前体。其形成可逆二硫键的能力使其能够被引入聚合物主链，从而制备响应性材料。这些材料在还原条件下可以发生断裂或重排，从而赋予涂料、粘合剂和水凝胶动态特性。此外，酚羟基可以参与氢键作用或化学官能化，进一步拓展了其应用范围。

在制药和生物化学领域，双(4-羟基苯基)二硫化物等二硫化物化合物因其抗氧化特性以及与含硫醇生物分子的相互作用而受到研究。该化合物能够进行可逆氧化还原反应，使其可以作为制剂中的稳定剂或作为二硫键交换反应研究中的模型化合物。其在极性有机溶剂中的适度溶解性便于实验室操作和参与化学反应。

从安全角度来看，应谨慎处理双(4-羟基苯基)二硫化物。它可能引起皮肤和眼睛刺激，应避免吸入粉尘。该化合物在环境条件下化学性质稳定，但根据所需的化学转化，它可以与强氧化剂或还原剂发生反应。建议将其储存在干燥、阴凉的环境中，以保持其稳定性并防止不必要的分解。

总而言之，双(4-羟基苯基)二硫化物是一种多功能有机硫化合物，结合了芳香族羟基和反应性二硫键。其化学多功能性，包括酚羟基的反应性和可逆氧化还原行为，使其成为合成、聚合物化学和氧化还原研究中重要的中间体。其结构特征和功能特性继续支持其在材料设计、化学研究和工业化学领域的应用。

参考文献

2024. Room-temperature Self-healing and Recyclable PDMS Elastomers with Superior Mechanical Properties for Triboelectric Nanogenerators. Chinese Journal of Polymer Science.
DOI: 10.1007/s10118-024-3178-5