1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐
[CAS# 156028-26-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐
• 英文名: 1,6,7,12-Tetrachloroperylene tetracarboxylic acid dianhydride
• 别名: 11,14,22,26-tetrachloro-7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 产品名称: 1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐
• 分子式: C₂₄H₄Cl₄O₆
• 分子量: 530.10
• CAS 登录号: 156028-26-1
• EC 号码: 692-562-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C3=C4C(=C1Cl)C5=C(C=C6C7=C5C(=C(C=C7C(=O)OC6=O)Cl)C4=C(C=C3C(=O)OC2=O)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 757.1±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 287.5±30.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.932 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1,6,7,12-四氯苝四甲酸二酐是一种多环芳香族化合物，属于苝衍生物家族。其分子式为 C24Cl4O6。在结构上，它由一个苝核心组成，在1、6、7和12位被氯原子取代，并在苝环外围连接有两个酸酐基团。吸电子的氯原子和反应性酸酐官能团的存在赋予了该化合物独特的化学和物理性质，包括强烈的π-π堆积相互作用、热稳定性和电子受体特性。该化合物通常呈深红色结晶固体，在水中溶解度极低，但在二甲基甲酰胺或氯仿等极性非质子溶剂中溶解度良好。

四氯化苝二酐的发现源于对苝四甲酸衍生物的研究，这些衍生物已被广泛研究用作染料、颜料和有机半导体。在苝核心的特定位置引入氯取代基可以改变其电子结构，增强吸电子特性并改变光物理性质。这使得1,6,7,12-四氯苝四甲酸二酐适用于需要高稳定性、强光吸收和可调谐电子特性的应用。酸酐基团和卤素取代基的结合使其能够进行选择性官能化，从而可用作有机合成的中间体。

1,6,7,12-四氯苝四甲酸二酐的合成通常以苝四甲酸二酐为原料，在受控条件下使用氯气、N-氯代琥珀酰亚胺或其他氯化剂在1、6、7和12位进行氯化。反应温度和化学计量比需要仔细控制，以实现选择性四取代，同时避免过度氯化或酸酐官能团的分解。所得化合物通过重结晶或色谱法进行纯化，以获得高纯度的四氯化产物。从化学角度来看，1,6,7,12-四氯苝四甲酸二酐的二酐基团可以与胺或醇等亲核试剂反应生成酰亚胺或酯，从而制备功能化的苝衍生物。这些反应通常在高温或催化条件下进行，可用于设计基于苝的染料、颜料和有机半导体材料。氯取代基会影响所得衍生物的反应性和电子性能，使其适用于光电器件，包括有机光伏电池、发光二极管和场效应晶体管。

1,6,7,12-四氯苝四甲酸二酐因其能够通过π-π堆积形成高度有序的晶体结构而在材料化学领域备受重视。这一特性有助于提高薄膜和涂层的热稳定性和化学稳定性。对酐基团进行功能??化可以连接增溶侧链或供电子/吸电子取代基，从而进一步调节材料的光学和电子性能。刚性、平面结构和电子调控的结合使氯化苝二酐成为设计高性能有机电子材料的关键组分。

从安全角度来看，该化合物在环境条件下化学性质稳定，但应小心处理，避免吸入粉尘或接触皮肤和眼睛。由于该化合物通常在有机溶剂中进行加工，因此需要采取溶剂处理的预防措施。它通常不挥发，只有在高温下才会发生热分解。

总而言之，1,6,7,12-四氯苝四甲酸二酐是一种高度功能化的多环芳香族二酐，可作为染料化学、颜料制备和有机电子学领域的多功能中间体。其四氯化结构和反应性酐基团的结合使其能够进行选择性衍生化，从而用于制备具有可调电子、光学和结构特性的先进材料。其化学稳定性、π-π堆积能力和酐基团的反应性使其在高性能功能材料的应用和有机半导体设计研究中具有广阔的应用前景。

参考文献

2024. Synthesis and Properties Study of PESF-b-PBIT White Fluorescent Copolyesters. Arabian Journal for Science and Engineering.
DOI: 10.1007/s13369-024-09811-y

2023. Efficient soluble PTCBI-type non-fullerene acceptor materials for organic solar cells. Frontiers of Optoelectronics.
DOI: 10.1007/s12200-023-00063-6