3-(羟甲基)环丁酮
[CAS# 183616-18-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 3-(Hydroxymethyl)cyclobutanone
• 产品名称: 3-(羟甲基)环丁酮
• 分子式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.12
• CAS 登录号: 183616-18-4
• EC 号码: 809-953-4
• 分子行输入简码SMILES: C1C(CC1=O)CO

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 204.7±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 80.6±12.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.488 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

3-(羟甲基)环丁酮是一种小分子环状酮，其分子结构包含一个四元环丁酮环，并在第三个碳原子上连接一个羟甲基。其分子式为 C5H8O2，在不同条件下以无色至淡黄色液体或固体形式存在。该化合物兼具应变环丁酮环和伯醇的化学反应性，使其能够参与多种有机反应。四元环引入的环张力提高了羰基的反应活性，使其比更大的环状酮更易发生反应；而羟甲基取代基则有助于氢键形成、在极性有机溶剂中的溶解性以及官能团转化方面的多功能性。

3-(羟甲基)环丁酮的发现是关于环丁酮衍生物和应变环化合物的更广泛研究的一部分。环丁酮因其四元环中的角张力而具有更高的反应活性，这有利于亲核加成、缩合和开环等反应。羟甲基取代基提供了额外的官能团，使化学家能够连接保护基团、将醇转化为其他官能团或将其连接到更大的分子骨架上。这些特性使该化合物成为一种特别有用的合成中间体。

3-(羟甲基)环丁酮的合成可以通过多种方法实现。一种常见的方法是在碱性或酸性条件下使用甲醛对环丁酮进行羟甲基化，从而在第三个碳原子上形成所需的醇。其他策略包括酮烯或α,β-不饱和羰基化合物与烯烃的[2+2]环加成反应，然后在3位进行官能化。在多步合成过程中，可以暂时引入保护基团来保护羟基官能团，以防止副反应，随后脱保护即可得到游离的羟甲基。

在化学性质方面，由于同时存在酮和醇官能团，3-(羟甲基)环丁酮表现出双重反应性。羰基可以发生亲核加成、还原或缩合反应，而羟基可以参与酯化、醚化或氧化反应。环张力增强了羰基的反应活性，使得在较大的环系中反应缓慢的反应得以顺利进行。这种官能团的组合使该化合物成为制备复杂分子的多功能中间体。 3-(羟甲基)环丁酮的应用包括将其用作合成更复杂的碳环化合物、杂环化合物和天然产物类似物的构建单元。其羟甲基可以进行衍生化，引入保护基或连接基团以进行进一步的功能化，而环丁酮核心可以发生扩环、开环或重排反应，从而获得结构多样的产物。这些特性使其在药物化学、合成有机化学和材料研究领域具有重要价值。

从物理性质来看，3-(羟甲基)环丁酮在中等极性有机溶剂（例如丙酮、乙醇和二甲基亚砜）中具有一定的溶解度。其张力环系和羟甲基会影响其熔点、沸点和结晶行为。该化合物在常温下通常稳定，但应储存在阴凉干燥的环境中，以避免分解或聚合。操作时应注意避免吸入蒸汽以及接触皮肤或眼睛，因为该化合物可能具有刺激性。

总而言之，3-(羟甲基)环丁酮是一种多功能小环酮，具有广泛的合成用途。其张力环丁酮核心和反应性羟甲基取代基的结合使其能够进行选择性化学转化，从而构建各种有机分子。该化合物的化学多功能性、官能团兼容性和环张力使其成为合成策略中的重要中间体，并在药物化学、天然产物合成和先进材料设计等领域具有应用价值。

参考文献

2025. Compounds and methods of treating cancers. WO Patent.
URL: WO-2025103502-A1

2024. Bifunctional degraders and uses thereof. WO Patent.
URL: WO-2024249291-A2