4,4'-联吡啶
[CAS# 553-26-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 4,4'-Bipyridine
• 别名: 4,4'-Dipyridyl; gamma,gamma'-Dipyridyl
• 产品名称: 4,4'-联吡啶
• 分子式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.19
• CAS 登录号: 553-26-4
• EC 号码: 209-036-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=CC=C1C2=CC=NC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 109 - 112 ºc (实验值)
• 沸点: 304.8 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 305 ºc (实验值)
• 闪点: 104.3±12.0 ºc (计算值)^*
• 溶解度: water: 微溶 (实验值)
• 折射率: 1.581 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H301+H311-H301-H311-H315-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
急性毒性	Acute Tox.	1	H300

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

4,4'-联吡啶是一种有机杂环芳香族化合物，由两个吡啶环在4位连接而成。其分子式为C10H8N2。它是一种淡黄色结晶固体，在中等极性有机溶剂（如乙醇、丙酮和二甲基亚砜）中溶解度适中，但在水中溶解度较低。其平面结构和吡啶环上的氮原子为金属中心提供了配位位点，使4,4'-联吡啶成为配位化学中重要的配体。

4,4'-联吡啶的发现与20世纪中期对聚吡啶化合物的研究密切相关。它因能够与过渡金属形成稳定的配合物而被广泛研究，尤其是在配位聚合物、金属有机框架和超分子组装体的合成中。两个吡啶环通过单键连接，使其具有平面性和共轭性，这有助于其在中性形式和阳离子形式下的电子和结构特性。

4,4'-联吡啶的合成通常通过在受控条件下对吡啶进行氧化偶联反应来实现。一种经典方法是使吡啶与合适的氧化剂（例如过硫酸钠或三价铁盐）反应，促进两个吡啶分子4位碳原子之间形成碳-碳键。其他方法则使用卤代吡啶的金属催化交叉偶联反应。产品的纯化通常通过在极性溶剂中重结晶或色谱技术来去除未反应的吡啶和副产物。

在化学性质方面，4,4'-联吡啶是一种双齿配体，能够通过每个吡啶环上的氮原子与金属中心配位。它易与卤代烷发生季铵化反应，形成紫精衍生物，这些衍生物具有氧化还原活性，并广泛用于电化学应用。芳香族氮原子还可以参与氢键和π-π堆积相互作用，这在超分子化学和材料化学中至关重要。

在实际应用中，由于其线性几何结构和连接金属中心的能力，4,4'-联吡啶是构建配位聚合物和金属有机框架的关键组分。它也用于合成紫精化合物，这些化合物可用作电子转移介质、氧化还原活性材料和除草剂。 4,4'-联吡啶在超分子化学中的应用包括形成分子笼、轮烷和其他自组装结构。

从物理性质来看，4,4'-联吡啶在正常的实验室条件下稳定，但可以与强氧化剂和强酸反应。由于接触后可能引起刺激，因此在处理时需要采取标准的实验室安全措施，包括佩戴手套和护目镜。固体通常储存在干燥、阴凉的环境中，以防止降解或污染。

总而言之，4,4'-联吡啶是一种用途广泛的杂芳香族化合物，在配位化学、材料科学和超分子设计领域具有重要意义。其线性几何结构、氮供体原子以及可发生季铵化反应的特性使其成为一种有价值的配体、氧化还原活性化合物和构建高级化学结构的基石。该化合物在涉及金属配合物、氧化还原化学和自组装材料的研究和工业应用中仍然被广泛使用。

参考文献

2025. Synthesis, characterization, antimicrobial and antioxidant evaluation of copper(II) complexes with a leucine-derived ligand. Monatshefte f黵 Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-025-03340-6

2025. Impact of N-heteroaromatic compounds in chromium(VI) directed oxidation of organic substrates. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1007/s11164-025-05678-2