3-[3-(胆酰胺丙基)二甲氨基]丙磺酸内盐
[CAS# 75621-03-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 磺酸类氨基化合物
• 英文名: 3-((3-Cholamidopropyl)dimethylammonium)-1-propanesulfonate
• 别名: CHAPS
• 产品名称: 3-[3-(胆酰胺丙基)二甲氨基]丙磺酸内盐
• 分子式: C₃₂H₅₈N₂O₇S
• 分子量: 614.88
• CAS 登录号: 75621-03-3
• EC 号码: 616-246-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CCCS(=O)(=O)[O-])[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C

物理化学性质

• 溶解度: water: 45mg/mL, dnso: 10 mm (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	1A	H360
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

3-((3-胆酰胺丙基)二甲基铵)-1-丙磺酸盐，俗称CHAPS，是一种两性离子表面活性剂，广泛用于生物化学和分子生物学领域，用于溶解膜蛋白并保持其天然结构。其分子式为C32H58N2O7S。在结构上，CHAPS包含一个甾体胆酰胺骨架，连接着二甲基铵丙烷单元和丙磺酸基团，使其同时具有疏水区域和亲水区域。这种两亲性结构使其能够与脂质双层相互作用而不会使蛋白质变性。它通常呈白色至类白色结晶粉末，可溶于水和极性溶剂，在高于其临界胶束浓度（CMC）的浓度下形成澄清溶液。

CHAPS的开发源于对能够温和溶解完整膜蛋白而不破坏其三级或四级结构的表面活性剂的需求。传统的离子表面活性剂（例如SDS）通常会使蛋白质变性，而非离子表面活性剂的溶解能力可能不足。CHAPS于20世纪70年代末首次报道，它结合了磺基甜菜碱的两性离子特性和刚性甾体骨架，提供了一种有效且变性作用极小的表面活性剂。其两性离子性质使其能够减少蛋白质聚集并维持功能构象。

CHAPS的合成涉及胆酸（一种天然存在的胆汁酸）的衍生化，以引入与3-二甲基氨基丙基基团的酰胺键。随后，用甲基卤化物对胺进行季铵化，形成永久性的二甲基铵基团。最后，引入丙磺酸基团以平衡阳离子铵基团，形成两性离子结构。通常通过重结晶或色谱法进行纯化，以去除未反应的中间体和副产物。所得化合物稳定，适用于水溶液中的生化应用。

从化学角度来看，CHAPS是两亲性的，包含亲水区域和疏水区域。甾体部分与脂质双层相互作用，而磺酸基团和铵基团则与水环境相互作用。这使得CHAPS能够在相对较低的浓度下形成胶束，有效地溶解膜蛋白，同时保持其功能和结构的完整性。它无变性作用、无氧化作用，并且与许多生化检测方法兼容，使其成为涉及敏感蛋白质研究的首选。在实际应用中，CHAPS广泛用于膜蛋白的提取、纯化和结晶。它可用于蛋白质的溶解，以便进行电泳、酶活性测定和结构生物学研究，包括X射线晶体学和冷冻电子显微镜技术。其温和的特性确保蛋白质能够保持生物活性，这对于功能研究至关重要。此外，CHAPS还用于二维凝胶电泳和其他蛋白质组学技术，以提高蛋白质的分辨率。

从物理性质上看，CHAPS在室温下稳定，可以以固体或水溶液形式储存。溶液应避免污染和极端pH值，以保持洗涤剂的完整性。处理粉末或浓溶液时，建议采取标准的实验室安全措施，包括佩戴手套和护目镜。

总而言之，3-((3-胆酰胺丙基)二甲基铵)-1-丙磺酸盐 (CHAPS) 是一种两性离子类固醇洗涤剂，在膜蛋白生物化学中发挥着关键作用。其两亲性结构、温和的非变性特性和有效的胶束形成能力使其成为现代生物化学研究中蛋白质溶解、纯化和结构分析的重要工具。

参考文献

2025. Transplantation of miR-216a-5p-overexpressing mesenchymal stem cells encapsulated in a thermosensitive hydrogel promotes functional recovery in a rat model of spinal cord injury. European Journal of Medical Research.
DOI: 10.1186/s40001-025-02860-5