N2-乙酰基-L-赖氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酰胺
[CAS# 827306-88-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: N2-Acetyl-L-lysylglycyl-L-histidyl-L-lysinamide
• 产品名称: N2-乙酰基-L-赖氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酰胺
• 蛋白质序列: KGHK
• 分子式: C₂₂H₃₉N₉O₅
• 分子量: 509.60
• CAS 登录号: 827306-88-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (150 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.250±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 1075.4±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 604.2±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.562 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

N2-乙酰基-L-赖氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酰胺是一种合成寡肽，由四个具有确定立体构型和末端修饰的氨基酸残基组成。该分子在氨基末端含有一个N2-乙酰化的赖氨酸残基，依次连接甘氨酸、组氨酸，并在羧基末端连接赖氨酰胺。这些结构特征使该化合物属于一类经过精心设计的肽，旨在实现稳定性、可控的电荷分布和特定的生化行为。其重要性源于肽化学的进步以及生物研究中对短肽序列的系统探索。

N2-乙酰基-L-赖氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酰胺等肽的发现与20世纪中后期肽合成技术的成熟密切相关。固相肽合成技术的发展使得快速、高精度地合成短肽成为可能。研究人员不再局限于天然存在的序列，而是开始构建修饰肽，以研究单个氨基酸、末端封端基团和侧链功能基团的影响。在此背景下，含有赖氨酸和组氨酸残基的肽因其碱性侧链以及在酶催化和分子识别中的作用而备受关注。

从化学角度来看，这种肽的结构反映了合理的分子设计原则。赖氨酸残基在生理pH条件下提供带正电荷的侧链，影响溶解度以及与带负电荷的生物分子的相互作用。组氨酸引入了咪唑侧链，能够在接近中性pH的条件下进行质子交换，这一特性对于蛋白质中的许多催化和结合过程至关重要。甘氨酸缺乏侧链，提供了构象灵活性，并通常在肽序列中充当间隔物。N2位的乙酰化和C末端的酰胺化是常见的修饰，可以降低对酶降解的敏感性，并且更接近于自然界中存在的翻译后修饰肽。

N2-乙酰基-L-赖氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酰胺的应用主要集中在生物化学和生物物理学研究领域。这类短合成肽常被用作模型系统，用于研究肽-蛋白质相互作用、金属离子配位和酶识别。组氨酸的存在使得该肽适用于涉及金属结合的研究，因为咪唑基团通常参与与过渡金属的配位。这些特性使研究人员能够使用类似的肽来探索生物环境中配位化学的基本方面。在酶学和分子生物学领域，含有赖氨酸和组氨酸残基的肽已被用于研究蛋白酶特异性和肽转运机制。像这种末端修饰的肽可以帮助区分酶对游离末端和封闭末端的偏好。通过比较乙酰化和酰胺化肽与其未修饰对应物的行为，研究人员可以深入了解酶如何识别底物以及如何调节肽的稳定性。

分析化学也受益于N2-乙酰基-L-赖氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酰胺等结构明确的肽的出现。这些化合物可作为色谱和质谱分析中的标准品，在这些分析中，精确的分子量和序列信息至关重要。它们可预测的片段化模式和溶解度特性使其在肽分析的方法开发和验证中发挥重要作用。

尽管这种肽目前没有直接的治疗应用，但它作为一种研究工具，代表了一类更广泛的合成肽，这些合成肽推动了化学和生物学领域的发展。通过实现序列和官能团的受控变化，像N2-乙酰基-L-赖氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酰胺这样的化合物支持了分子水平上结构-功能关系的系统研究。

总之，N2-乙酰基-L-赖氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酰胺是现代肽化学的产物，其发现得益于合成方法的进步。它的应用主要集中在基础研究领域，作为一种稳定且信息丰富的模型，用于研究肽的行为、分子相互作用和分析技术。通过这些应用，它展现了精心设计的合成肽在科学研究中的持久价值。

参考文献

2025. Liposomal composition for topical administration. WO Patent.
URL: WO-2025215143-A1

2025. Methods of preparing induced pluripotent stem cells from mesenchymal stem cells and methods of using the same. WO Patent.
URL: WO-2025217050-A1