N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰胺
[CAS# 959610-24-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: N2-(1-Oxotetradecyl)-L-lysyl-L-alanyl-L-lysyl-L-alaninamide
• 别名: N-[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]tetradecanamide
• 产品名称: N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰胺
• 蛋白质序列: KAKA
• 分子式: C₃₂H₆₃N₇O₅
• 分子量: 625.89
• CAS 登录号: 959610-24-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.17 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.060±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰胺是一种合成四肽，其特征在于N端赖氨酸残基被脂质修饰，C端丙氨酸残基被酰胺化。引入1-氧代十四烷基基团引入了长链脂肪酸部分，增强了化合物的两亲性，并可能提高其膜亲和力和生物稳定性。这种修饰在肽化学中常用于改善肽与膜的相互作用、生物利用度和对酶降解的抵抗力。

N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰胺等脂化肽的发现和设计源于20世纪末对肽类疗法和功能性生物分子的研究。研究人员认识到，将脂肪酸链与短肽偶联可以显著改变药代动力学和药效学特性，从而使其应用于药物递送、抗菌活性和受体靶向等领域。通过将氨基酸序列与脂质部分结合，化学家可以设计出具有特定溶解度、稳定性和细胞摄取能力的分子。

从结构上看，该四肽包含在生理pH下带正电荷侧链的赖氨酸残基，这有助于其与带负电荷的细胞表面或生物分子相互作用。丙氨酸残基提供疏水性和构象灵活性，稳定肽链骨架并影响二级结构。N端的氧代十四烷基基团增加了疏水表面积，促进其与脂质双层的相互作用，并可能增强膜渗透性。酰胺化的C端丙氨酸通过降低其对羧肽酶裂解的敏感性来提高化学稳定性。

N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰胺的应用主要集中在生物化学研究和实验疗法领域。这类脂化肽已被研究作为潜在的抗菌剂，利用其两亲性与微生物膜相互作用并破坏微生物膜。此外，此类肽可用作模型化合物，用于研究肽-脂质相互作用、膜结合动力学以及修饰肽的结构-活性关系。其稳定性和明确的序列使其成为细胞和分子生物学机制研究的有用工具。

从分析角度来看，该肽可作为色谱和光谱分析方法开发的标准品。其明确的分子结构与脂化修饰相结合，使其在分离技术和质谱分析中表现出可预测的行为，从而便于定量分析和结构验证。长链酰基的存在也可用于研究其在脂质体系中的分配和结合特性。

尽管 N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰胺主要用作研究工具，但其设计反映了肽类药物的更广泛策略，即利用脂化修饰来提高生物利用度、增强组织靶向性或调节生物活性。此类修饰表明，对短肽序列进行化学修饰可以创造出与未修饰肽具有不同特性的分子。

总而言之，N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰胺是氨基酸序列设计和脂质修饰相结合以生产稳定功能性肽的典范。其结构特征，包括碱性残基、疏水性丙氨酸单元、N端脂化和C端酰胺化，使其成为一种多功能化合物，可用于研究肽与膜的相互作用、评估酶稳定性以及探索两亲性肽在生物化学研究中的潜力。

参考文献

2025. Nanoparticle dispersions comprising therapeutic agents. WO Patent.
URL: WO-2024112807-A1

2025. Nanoparticle dispersions comprising therapeutic agents. EP Patent.
URL: EP-4622671-A1