肉豆蔻酰六肽-16
[CAS# 959610-54-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: Myristoyl Hexapeptide-16
• 别名: (2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-methyl-2-(tetradecanoylamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoic acid
• 产品名称: 肉豆蔻酰六肽-16
• 蛋白质序列: LKKALK
• 分子式: C₄₇H₉₁N₉O₈
• 分子量: 910.28
• CAS 登录号: 959610-54-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 1142.6±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 644.8±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.509 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

肉豆蔻酰六肽-16是一种合成肽类化合物，因其抗衰老和皮肤调理特性而被广泛应用于化妆品和皮肤科制剂中。从化学结构上看，它由一段六肽序列组成，并在N端连接了一个肉豆蔻酰基（C14脂肪酸）。这种脂质修饰增加了肽的亲脂性，增强了其穿透角质层并到达表皮深层发挥生物学效应的能力。

肉豆蔻酰修饰肽（例如肉豆蔻酰六肽-16）的开发源于对能够影响皮肤细胞信号传导的生物活性肽的研究。小型合成肽可以模拟参与细胞外基质调节、胶原蛋白合成和细胞通讯的内源性蛋白质序列。通过连接肉豆蔻酰基，研究人员提高了这些肽的稳定性、膜亲和力和皮肤渗透性，使其在局部应用中更加有效。肉豆蔻酰六肽-16中的六肽序列经过特殊设计，可以与皮肤细胞相互作用，调节与衰老和环境压力相关的生化途径。

从结构上看，该肽包含六个氨基酸，其侧链可以参与氢键、静电相互作用和疏水相互作用。N端的肉豆蔻酰基提供了一个疏水尾部，有助于其整合到皮肤富含脂质的区域，例如表皮膜和细胞间脂质基质。这种极性肽残基和亲脂性脂肪酸的组合增强了生物利用度和生物活性。六肽本身可能影响调节成纤维细胞功能、细胞外基质生成或角质形成细胞增殖的信号通路。

肉豆蔻酰六肽-16主要应用于化妆品和抗衰老产品。其功效与刺激胶原蛋白生成、改善皮肤弹性以及减少皱纹和细纹等可见衰老迹象有关。通过促进细胞外基质的维持和支持细胞信号传导，它有助于改善整体皮肤质地和弹性。该化合物被添加到精华液、面霜和乳液中，通常与其他活性成分（例如抗氧化剂、透明质酸或维生素衍生物）结合使用，以增强整体功效。

除了化妆品应用之外，肉豆蔻酰六肽-16还可以作为研究肽与细胞相互作用和皮肤渗透性的模型。其设计体现了脂质修饰在改善生物活性肽的递送和功能方面的价值。体外研究利用培养的皮肤细胞，评估了其调节细胞外基质成分相关基因表达的能力，并探讨了其在细胞水平上的作用机制。

安全性研究表明，肉豆蔻酰六肽-16在局部外用制剂中耐受性良好，刺激性和致敏性风险较低。脂质修饰有助于确保其缓慢渗透和持续发挥作用，从而降低不良反应的风险。其化学稳定性使其能够应用于多种产品类型，而不会发生显著降解。

总而言之，肉豆蔻酰六肽-16是肽化学和脂质修饰相结合的典范，成功创造出一种功能性化妆品成分。其设计增强了稳定性、皮肤渗透性和生物活性，使其成为促进皮肤健康、减少衰老迹象以及支持肽介导皮肤调节研究的有效工具。