N-甲基苯胺
[CAS# 100-61-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: N-甲基苯胺
• 英文名: N-Methylaniline
• 别名: Monomethylaniline
• 分子式: C₇H₉N
• 分子量: 107.15
• CAS 登录号: 100-61-8
• EC 号码: 202-870-9
• 分子行输入简码SMILES: CNC1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 0.989 g/mL
• 熔点: -57 °C
• 沸点: 196 °C
• 折射率: 1.5694-1.5714
• 闪点: 85 °C
• 水溶性: 30 g/L

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H311-H319-H331-H373-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P337+P317-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H373
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2294

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

N-甲基苯胺，也称为 N-甲基苯胺或单甲基苯胺，是一种芳香胺，分子式为 C₆H₅NHCH₃。它由一个苯基和一个二级胺组成，氮原子上的一个氢被甲基取代。这种简单的苯胺结构修饰赋予了 N-甲基苯胺独特的化学性质，自 19 世纪末首次发现以来，人们一直在探索这种性质。N-甲基苯胺因其反应性和作为多功能中间体的作用，已广泛应用于多种工业和化学工艺中。

N-甲基苯胺的发现可以追溯到有机化学的早期研究，当时化学家们正在研究苯胺的衍生物。苯胺来自煤焦油，用于染料生产，在合成染料和相关化学品的开发过程中引起了人们的极大兴趣。在寻找具有不同化学反应性的改性苯胺的过程中，N-甲基苯胺是通过苯胺与甲基化剂（如甲基碘或硫酸二甲酯）反应而合成的。该反应导致氮上的一个氢原子被甲基取代，形成 N-甲基苯胺分子。

N-甲基苯胺作为化学中间体的作用使其成为生产各种材料和化学品的宝贵化合物。其主要应用之一是染料合成。作为偶氮染料制造中的一种成分，N-甲基苯胺参与偶联反应，从而形成用于纺织品、油墨和颜料的复杂、色彩丰富的化合物。它在亲电取代反应中的反应性使其能够形成重氮盐，重氮盐是偶氮染料合成中的关键中间体。

除了用于染料生产外，N-甲基苯胺也是制药和农用化学品行业的重要中间体。它用于合成某些药物，其中其胺基功能对于产生生物活性化合物至关重要。N-甲基苯胺还用于生产除草剂和杀虫剂，作为针对有害植物生长和害虫的化学品的组成部分。它在这些行业中的存在凸显了其多功能性，作为一种可以轻松改性以产生各种生物活性分子的化学品。

N-甲基苯胺还用于橡胶行业，用作抗氧化剂和稳定剂。暴露在氧化条件下的橡胶材料会随着时间的推移而降解，导致性能和耐用性下降。N-甲基苯胺通过抑制导致橡胶变质的氧化过程来帮助防止这种降解。这种应用延长了橡胶产品的使用寿命，使其在苛刻的环境中更耐用。

尽管 N-甲基苯胺具有实用性，但它在安全性和环境影响方面也存在一些挑战。这种化合物有毒，如果吸入或摄入可能会有害，接触后会引起皮肤和眼睛刺激。在工业环境中，必须采取适当的预防措施来安全处理 N-甲基苯胺，包括使用防护设备和适当的通风。此外，如果将 N-甲基苯胺释放到水系统中，可能会对水生生物造成危害，这引起了人们对其环境影响的担忧。监管机构会监控其使用和处置，以尽量减少与其毒性相关的风险。

在研究方面，N-甲基苯胺已成为研究芳香胺行为的模型化合物。其相对简单的结构使其成为研究亲电取代反应机制和甲基取代对苯胺衍生物的影响的理想候选物。这些研究有助于更深入地了解芳香化学，并为开发胺和相关化合物的新合成方法提供了信息。

总体而言，N-甲基苯胺是一种具有广泛工业应用的化学重要物质。它在苯胺衍生物背景下的发现为其在染料合成、制药、农用化学品和橡胶工业中的应用打开了大门。尽管其毒性存在挑战，但其作为多功能化学中间体的价值仍使其成为许多工业过程中的关键化合物。

参考文献

1979. Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of N-methyl-4-chloroaniline. Cellular and Molecular Life Sciences, 35(9).
DOI: 10.1007/bf01963254

2024. Highly Effective Zirconia/γ-Alumina for Continuous Vapor Phase N-methylation of Aniline. Catalysis Letters, 154(6).
DOI: 10.1007/s10562-023-04568-9

2012. Potassium iodide catalyzed simultaneous C3-formylation and N-aminomethylation of indoles with 4-substituted-N,N-dimethylanilines. Organic & Biomolecular Chemistry, 11(1).
DOI: 10.1039/c2ob26636a