叔辛胺
[CAS 107-45-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 叔辛胺
• 英文名: tert-Octylamine
• 别名: 1,1,3,3-Tetramethylbutylamine; 2,4,4-Trimethyl-2-pentanamine; 2-Amino-2,4,4-trimethylpentane
• 分子式: C₈H₁₉N
• 分子量: 129.24
• CAS 登录号: 107-45-9
• EC 号码: 203-491-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)CC(C)(C)N

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: -67 °C (实验值)
• 沸点: 143.4±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 137 - 143 °C (实验值)
• 闪点: 32.2 °C (计算值)^*, 33 °C (实验值)
• 溶解度: 水中不溶 (实验值)
• 折射率: 1.431 (计算值)^*, 1.424 (实验值)
• 熔点: -67 °C
• 沸点: 137-143 °C
• 折射率: 1.4235-1.4255
• 闪点: 32 °C
• 水溶性: 不溶

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险GHS02;GHS05
• 危害标签: H226-H290-H301-H302-H314-H318-H411
• 防护标签: P210-P233-P234-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P370+P378-P390-P391-P403+P235-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 2734

是否危险化学品？

是，请看详情。

关闭

chemBlink 化学品故事

叔辛胺这个名称很容易让人误以为它只是“直链八碳胺”的一种。实际上，CAS 107-45-9的系统名称是2,4,4-三甲基-2-戊胺，它不是直链结构，而是一个高度支化的C₈H₁₉N一级胺。NIST和PubChem都确认了这一身份。正是这种支化，使它与正辛胺即使拥有相同碳数，也会表现出不同的空间形状和界面行为。

烷基胺把两种相反的性质放在同一个分子里：氮原子的孤对电子使胺具有碱性，可以接受质子；烃基部分则偏疏水。游离胺往往更喜欢有机相，一旦质子化形成铵盐，分子的离子性和亲水性就明显上升，也更容易与带负电的表面相互作用。这种可逆变化构成了烷基胺在分离、表面处理、萃取、缓蚀和有机合成等领域发挥作用的基础化学。

支化会改变这种平衡。直链C8胺具有较长而灵活的疏水尾，而叔辛胺则把多个甲基集中在紧凑骨架上，氨基附近的立体环境也不同。空间位阻会影响氮接近亲电试剂或固体表面的方式，也会影响分子在界面上的排列以及相应铵盐的结晶行为。因此，把它理解成一个“特定结构的支化一级胺”，比简单归入“辛胺”更准确。

胺的酸碱切换还能联系到现代响应性化学。许多胺可以被酸可逆质子化，甚至利用二氧化碳溶于水形成的碳酸实现开关。相关研究已经发展出CO₂响应型溶剂和表面活性剂：通入CO₂后分子离子性增强、亲水性上升，除去CO₂后又可恢复中性形态。这个原理不能被直接当作叔辛胺某一具体工业用途的证据，但它很好地说明了为什么“胺的质子化”是如此重要的分子设计工具。

对于CAS 107-45-9，目前高质量公开资料中，身份和物性证据明显多于某一个著名应用故事。与其为了完整性虚构发现史，不如如实说明这一点。NIST收录了它的谱图和相变数据，PubChem汇集了登记身份和危害资料；至于具体工业用途，则应依据对应产品规格和应用文献判断，而不能把整个脂肪胺家族的用途全部套到这一支化胺上。

叔辛胺最值得记住的是“形状”。同样八个碳，可以排成长链，也可以组成紧凑的高度支化骨架；相同的氨基因此处在完全不同的空间和界面环境中。它说明了有机化学一个非常基本却常被忽略的事实：分子式告诉我们有什么，分子结构才决定它怎样表现。

参考文献：
1. PubChem：tert-Octylamine，CID 61017，CAS 107-45-9。
2. NIST Chemistry WebBook：2-Pentanamine, 2,4,4-trimethyl-，CAS 107-45-9。
3. Jessop P.G., Mercer S.M., Heldebrant D.J. Energy & Environmental Science. 2012, 5, 7240-7253. DOI: 10.1039/C2EE02912J。
4. 烷基胺酸碱与界面化学的一般文献；具体应用需依据这一支化胺本身的资料判断。

阅读更多故事