四氢呋喃
[CAS# 109-99-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 四氢呋喃
• 英文名: Tetrahydrofuran
• 别名: 1,4-Epoxybutane; Butylene oxide; Cyclotetramethylene oxide; Furanidine; THF
• 分子式: C₄H₈O
• 分子量: 72.11
• CAS 登录号: 109-99-9
• EC 号码: 203-726-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CCOC1

物理化学性质

• 密度: 0.886
• 熔点: -108.4 °C
• 沸点: 66 °C
• 折射率: 1.407
• 闪点: -21 °C
• 水溶性: 可混溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H225-H351-H335-H319
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P330-P337+P317-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H370
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
易燃液体	Flam. Liq.	3	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

• 危险品运输编号: UN 2056

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

四氢呋喃 (THF) 是一种用途广泛的有机化合物，广泛用作各种行业的溶剂和化学中间体。它的发现可以追溯到 20 世纪初，当时它首次作为糠醛催化加氢的副产品被分离出来，糠醛是一种来自农业废弃物的化合物。THF 是一种具有简单五元环结构的环醚，其化学式为 (CH₂)₄O。THF 具有低粘度、可溶解极性和非极性物质以及相对较低的沸点 (66ºC) 等特性，使其成为许多工业应用中的理想溶剂。

THF 主要通过呋喃催化加氢或 1,4-丁二醇酸催化脱水生产。后一种方法由于效率更高、可扩展性更强，如今更为常用。随着对多功能溶剂和中间体的需求增加，THF 的商业化生产始于 20 世纪中叶。由于能够溶解多种有机化合物和聚合物，THF 成为各种化学工艺（包括聚合物制造、制药和精细化学品生产）中的关键溶剂。

THF 最重要的应用之一是生产聚四亚甲基醚二醇 (PTMEG)，这是合成氨纶纤维、聚氨酯和弹性体的关键原料。 THF 在强酸催化剂存在下发生聚合，形成具有出色弹性和强度的 PTMEG。这种材料广泛用于纺织工业，用于生产弹性纤维，包括氨纶，这些纤维因其可拉伸性和耐用性而受到重视。 THF 在这一应用中的作用使其成为制造柔性高性能织物和涂层不可或缺的材料。

THF 还广泛用作有机合成和制药工业中的溶剂。由于能够溶解多种有机化合物，因此它成为格氏反应、金属氢化物还原和其他涉及有机金属试剂的反应的极佳介质。这些反应通常需要对高反应性中间体不发生反应的溶剂，而 THF 对强亲核试剂和碱的稳定性使其成为合适的选择。此外，THF 与水和许多有机溶剂的可混溶性使 THF 可用于多步合成工艺。在药物研究中，THF 被用作药物发现和活性药物成分 (API) 生产的溶剂。

THF 的另一个重要应用是在粘合剂和涂料领域。THF 是聚氨酯和乙烯基粘合剂配方中的首选溶剂，因为它能够有效溶解聚合物。其快速蒸发速度和形成清晰、持久粘合的能力使其适用于各种材料（包括塑料、金属和纺织品）的涂料和粘合剂。此外，THF 还用作聚氯乙烯 (PVC) 的溶剂，用于生产柔性软管、薄膜和片材。其有效溶解 PVC 和产生均匀涂层的能力使其成为塑料行业的关键成分。

近年来，THF 已应用于锂离子电池的生产。作为这些电池电解质溶液中的溶剂，THF 在提高阳极和阴极之间的电荷转移效率方面起着关键作用。基于 THF 的电解质通过促进更好的离子电导率和稳定性来提高电池性能。其低粘度和介电常数使 THF 特别适用于这个不断增长的行业，该行业对高容量储能系统的需求不断上升。

THF 的处理需要采取谨慎的安全措施，因为它极易燃烧，长时间暴露在空气中会形成爆炸性过氧化物。为了最大限度地降低安全风险，必须在密封容器中妥善储存并定期测试过氧化物的形成情况。此外，THF 如果吸入或通过皮肤吸收会对健康造成危害，因此在使用这种化合物时需要防护设备和适当的通风。

近年来，THF 生产和处置对环境的影响已成为一个令人担忧的领域。作为一种挥发性有机化合物 (VOC)，THF 会导致空气污染，如果管理不当，会对环境造成危害。为减少这种重要工业化学品对环境的影响，人们正在努力提高 THF 生产的可持续性，例如使用可再生原料或提高生产过程中的催化剂效率。

参考文献

1998. Carcinogenesis Studies of Tetrahydrofuran Vapors in Rats and Mice. Toxicological sciences : an official journal of the Society of Toxicology.
DOI: 10.1006/toxs.1997.2399

2000. Preparation of Novel Synthons, Uniquely Functionalized Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives. Chemical and Pharmaceutical Bulletin.
DOI: 10.1248/cpb.48.1581

2024. Self-driving AMADAP laboratory: Accelerating the discovery and optimization of emerging perovskite photovoltaics. MRS Bulletin.
DOI: 10.1557/s43577-024-00816-4