Urolithin B
[CAS# 1139-83-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: Urolithin B
• 英文名: Urolithin B
• 别名: 3-Hydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one; 3-Hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one; 3-Hydroxydibenzo-alpha-pyrone; 3-Hydroxyurolithin; 7-Hydroxy-3,4-benzocoumarin; NSC 94726
• 分子式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.20
• CAS 登录号: 1139-83-9
• EC 号码: 808-493-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=C(C=C(C=C3)O)OC2=O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.093 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.395±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 255-256 °C^**
• 折射率: 1.679, 计算值^*
• 沸点: 432.5±24.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 196.6±15.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

^** Garazd, Ya. L.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

尿石素 B 是一种天然存在的酚类化合物，来源于鞣花单宁和鞣花酸的代谢，鞣花酸是石榴、浆果和坚果等水果中大量存在的多酚。尿石素 B 是通过酶促反应在人体肠道微生物群中形成的。从结构上讲，它属于苯并香豆素类，以其促进健康的生物活性而闻名。

尿石素 B 的发现可以追溯到对膳食多酚及其在肠道细菌中的生物转化的研究。虽然鞣花单宁和鞣花酸已经因其抗氧化特性而得到认可，但它们的代谢物，尤其是尿石素，在 21 世纪初引起了人们的关注。尿石素 B 因其强大的生物活性而成为最重要的化合物之一，包括其抗氧化、抗炎和抗增殖特性。

尿石素 B 在生物医学研究中显示出巨大的潜力，尤其是在减轻氧化应激和炎症方面的潜在作用。它的抗氧化能力包括清除自由基和上调内源性抗氧化防御，使其成为治疗氧化应激相关疾病的候选药物。这些特性在心血管疾病、神经退行性疾病和某些癌症等疾病中尤其令人感兴趣。

在细胞研究中，尿石素 B 通过调节关键的炎症途径表现出抗炎活性。它抑制核因子 κB (NF-κB) 的激活，这是一种调节炎症基因表达的转录因子。这种机制巩固了其在治疗关节炎和炎症性肠病等慢性炎症疾病方面的潜力。

除了抗炎作用外，尿石素 B 还因其对骨骼肌健康的潜在益处而受到研究。研究表明，它可以通过调节参与肌肉稳态的分子途径来增强肌肉蛋白质的合成并减少蛋白质降解。这对衰老相关的肌肉损失（肌肉减少症）和其他肌肉萎缩症有影响。

另一个应用领域是癌症研究。尿石素 B 已证明对癌细胞系，特别是乳腺癌和前列腺癌具有抗增殖作用。其作用机制包括诱导细胞周期停滞和促进肿瘤细胞凋亡，表明其有作为癌症治疗辅助剂的潜力。

制药和营养品行业已经认识到尿石素 B 在开发膳食补充剂和功能性食品方面的潜力，旨在促进健康和预防疾病。其安全性源于其天然来源和在食品中的存在，支持其在这些应用中的使用。

尽管尿石素 B 具有良好的生物活性，但其临床转化仍面临挑战。其生物利用度和代谢变异性取决于肠道微生物群组成，而肠道微生物群组成在个体之间可能存在很大差异。通过先进的配方或针对微生物组的方法解决这些问题是正在进行的研究的一个关键领域。

尿石素 B 代表了膳食代谢物及其在人类健康中的作用研究的重大进展。其多种应用和作用机制凸显了其作为氧化应激、炎症、肌肉健康和癌症管理治疗剂的潜力。

参考文献

2024. Development of metabolic signatures of plant-rich dietary patterns using plant-derived metabolites. European Journal of Nutrition.
DOI: 10.1007/s00394-024-03511-x

2024. Therapeutic efficacy of gut microbiota-derived polyphenol metabolite Urolithin A. Beni-Suef University Journal of Basic and Applied Sciences.
DOI: 10.1186/s43088-024-00492-y

2023. The anti-tumor effect of synthesized Urolithin B liposome on lung adenocarcinoma. Polymer Bulletin.
DOI: 10.1007/s00289-023-05067-y