三甲氧基磷
[CAS# 121-45-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 产品名称: 三甲氧基磷
• 英文名: Trimethyl phosphite
• 别名: Phosphorous acid trimethyl ester
• 分子式: C₃H₉O₃P
• 分子量: 124.08
• CAS 登录号: 121-45-9
• EC 号码: 204-471-5
• 分子行输入简码SMILES: COP(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.052 g/mL (实验值)
• 熔点: -78 °C (实验值)
• 沸点: 110.2±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 111 - 112 °C (实验值)
• 闪点: 27.8 °C (计算值)^*, 28 °C (实验值)
• 溶解度: 起反应 (实验值)
• 折射率: 1.408 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H226-H302-H312-H315-H318-H319-H332-H335-H361
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

• 危险品运输编号: UN 2329

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

亚磷酸三甲酯是一种分子式为 C₃H₉PO₃ 的有机磷化合物。其结构由一个磷原子与三个甲氧基（-OCH₃）相连组成，形成三烷基亚磷酸酯。它是一种无色易燃液体，具有温和的特殊气味，可溶于大多数有机溶剂，但在水中的溶解度有限。

亚磷酸三甲酯主要用作有机合成中的试剂。其磷中心具有亲核性，使其能够与卤代烷、酰卤和其他亲电试剂发生反应。其最显著的应用之一是 **Michaelis-Arbuzov 反应**，在该反应中，亚磷酸三甲酯与卤代烷反应生成二烷基膦酸酯。这种转化广泛应用于制备用于制药、农用化学品以及作为进一步合成修饰中间体的有机磷化合物。

该化合物还可通过亲核取代反应用于合成膦酸酯、次膦酸酯和其他衍生物。与其他磷试剂相比，其毒性相对较低，且在室温下呈液态，使其在实验室和工业环境中易于操作。

亚磷酸三甲酯可以通过三氯化磷与甲醇在受控条件下反应制备。该反应通过氯原子被甲氧基取代而进行，生成三烷基亚磷酸酯。由于它易燃且会与强氧化剂反应，因此需要采取相应的安全措施。

总而言之，亚磷酸三甲酯是一种用途广泛的有机磷试剂，因其亲核反应活性和能够生成多种含磷产物的能力而备受重视。它在 Michaelis-Arbuzov 反应和其他取代反应中的应用使其成为化学和制药研究中合成有机磷化合物的重要试剂。

参考文献

2025. Cobalt hydride-mediated photocatalytic semihydrogenation of acetylene impurities for continuous-flow production of polymer-grade ethylene. Nature Catalysis.
DOI: 10.1038/s41929-025-01380-z

2024. Photoinduced halogen anion-mediated arene C-H functionalization through arylsulfonium salts via electron donor-acceptor complexes. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-025-2682-y

2018. Rhenium and technetium complexes of thioamide derivatives of pyridylhydrazine that bind to amyloid-β plaques. Journal of Biological Inorganic Chemistry, 23(6).
DOI: 10.1007/s00775-018-1590-4