(S)-N-Fmoc-2-噻吩丙氨酸
[CAS 130309-35-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丙氨酸类衍生物
• 产品名称: (S)-N-Fmoc-2-噻吩丙氨酸
• 英文名: (S)-N-Fmoc-2-Thienylalanine
• 别名: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-2-thienyl-L-alanine
• 分子式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.45
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 130309-35-2
• EC 号码: 623-277-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)N[C@@H](CC4=CC=CS4)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 218.5 °C (实验值)
• 沸点: 623.4±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 330.8±31.5 °C (计算值)^*
• 溶解度: 1 mM in 2 mL DMF (实验值)
• 折射率: 1.65 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

chemBlink 化学品故事

把苯环换成含硫芳香环，可以将熟悉的氨基酸骨架变成有用的实验变体。(S)-N-Fmoc-2-噻吩丙氨酸（CAS 130309-35-2）以适合肽组装的形式提供了这一变化。它的意义不限于连接肽链，也与研究芳香侧链如何影响多肽自组织有关。

其氨基酸核心是 3-(噻吩-2-基)-L-丙氨酸：一个亚甲基连接 α-碳与五元噻吩环，连接点位于环的 2 位。它仍是 α-氨基酸，名称中的噻吩丙氨酸并不表示氨基移到了 β-碳。Fmoc 保护 α-氨基，羧基则可用于偶联。

这里的硫位于芳香环中，既不是游离巯基，也不是二硫键中的硫。因此，不能因为同样含硫，就把半胱氨酸常见的巯基反应性赋予含噻吩残基。该环改变侧链的电子分布、形状与可极化性，同时保留可参与分子间堆积的芳香表面。

苯丙氨酸提供了有用对照，因为它也通过亚甲基连接芳香环。但噻吩并不是换了名称的苯，二者的环尺寸与原子类型不同。因此，这一替换可用于考察肽的哪些特征依赖具体芳香基团，而不必假定两者在任何序列中都功能等同。

2010 年，Ian Hamley 等人研究了含噻吩丙氨酸单元的设计淀粉样相关肽，以来源于淀粉样肽设计基序的序列为基础，在不同溶剂中考察自组装。这证明的是较大肽分子中所引入残基的研究用途，不是证明孤立的 Fmoc 保护原料本身形成相同结构，更不是证明它导致淀粉样疾病。

自组装关注许多肽分子如何通过非共价作用聚集；肽合成则关注氨基酸单元最初如何通过共价键连接。必须先制备并表征确定序列，才能解释其聚集行为。临时 Fmoc 属于合成阶段，如果保留，它自身的芳香结构还可能额外影响结果，因此需要将两个阶段区分。

所得组装体不只取决于一种侧链。序列顺序、浓度、溶剂及周围化学条件都会影响分子间结合。某一含噻吩丙氨酸序列的结果，不能成为所有使用该砌块的肽的普遍材料性质。还需要结构测量，区分有序组装与仅仅出现溶液浑浊。

组装纤维还应与新聚合的链区分。在非共价组装中，许多已合成肽分子相互结合，并不必然在彼此之间形成新的主链键。聚集体可以增大，而各组成分子仍保留原序列。这使超分子组织区别于通过另一次偶联来延长肽链。

这一例子说明，非天然氨基酸即使不是药物，也具有科学价值。它允许研究者保留多肽框架的大部分，同时改变可辨识的结构特征。在这里，含硫芳香环成为探索分子堆积与超分子组织的工具。受保护试剂用于实现受控变化，组装后的肽才是需要测量行为的对象。

参考文献：
1. Bachem. Fmoc-beta-(2-thienyl)-Ala-OH, product 4009752; CAS 130309-35-2. https://shop.bachem.com/product/4009752/
2. Hamley IW et al. Self-assembly of a designed amyloid peptide containing the functional thienylalanine unit. Journal of Physical Chemistry B (2010). https://doi.org/10.1021/jp105508g

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