2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮
[CAS# 131-55-5]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 紫外线吸收剂
• 产品名称: 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮
• 英文名: 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenone
• 别名: Di(2,4-dihydroxyphenyl)methanone; Bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
• 分子式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.22
• CAS 登录号: 131-55-5
• EC 号码: 205-028-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1O)O)C(=O)C2=C(C=C(C=C2)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.216 g/mL (实验值)
• 熔点: 198-200 °C (实验值)
• 折射率: 1.718, 计算值^*
• 沸点: 531.2±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 289.1±19.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮，通常称为 THBP，是一种因其强紫外线 (UV) 吸收特性而知名的有机化合物。这种物质属于二苯甲酮家族，其二苯甲酮核心上附着四个羟基，使其能够有效吸收紫外线并保护材料免受光降解。它的开发源于 20 世纪中叶各行业对有效紫外线稳定剂的需求日益增长。

THBP 是在旨在增强紫外线防护能力的二苯甲酮衍生物研究中发现的。其化学结构中羟基的位置经过精心设计，使化合物能够吸收紫外线并将能量以热量的形式耗散，防止对周围材料的损坏。这种特性加上其化学稳定性，使 THBP 成为聚合物、涂料和个人护理产品中很有前途的候选材料。

2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮的主要应用是作为紫外线吸收剂。它广泛用于塑料材料，如聚碳酸酯和聚酯，可防止因日光照射而导致的变色、变脆和机械强度损失。在涂料中，THBP 有助于保持油漆和清漆的光泽、颜色和耐久性，尤其是在户外环境中使用的油漆和清漆。此外，将其加入粘合剂和密封剂中可延长其在紫外线丰富的条件下的使用寿命。

THBP 的另一个重要用途是配制防晒霜和个人护理产品。它吸收紫外线辐射的能力使其成为保护人体皮肤免受有害 UV-A 和 UV-B 射线伤害的有效成分。该化合物还用于特殊应用，例如稳定摄影胶片和保护敏感光学材料免受紫外线损伤。

2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮的发现和实施极大地推动了材料科学和紫外线稳定领域的发展。它的多功能性和功效凸显了它在开发各个行业耐用、持久产品方面的重要性。

参考文献

1999. Simultaneous determination of seven sunscreen benzophenones in cosmetic products by high-performance liquid chromatography. Chromatographia, 50(9).
DOI: 10.1007/bf02493662

2023. Growth and characterization of organic 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone single crystals for nonlinear optical applications. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 34(21).
DOI: 10.1007/s10854-022-09481-2

2021. Estimation of the reducing power and electrochemical behavior of few flavonoids and polyhydroxybenzophenones substantiated by bond dissociation energy: a comparative analysis. Molecular Diversity, 25(4).
DOI: 10.1007/s11030-021-10232-4