二苯并噻吩
[CAS# 132-65-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 三环化合物
• 产品名称: 二苯并噻吩
• 英文名: Dibenzothiophene
• 分子式: C₁₂H₈S
• 分子量: 184.26
• CAS 登录号: 132-65-0
• EC 号码: 205-072-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3S2

物理化学性质

• 熔点: 97-100 °C
• 沸点: 332-333 °C
• 闪点: 170 °C
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H311-H315-H331-H332-H400-H410
• 防护标签: P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P316-P317-P321-P330-P332+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

二苯并噻吩是一种著名的含硫芳香族化合物，其结构由两个苯环与一个噻吩环融合而成。由于该化合物存在于化石燃料中，并可能应用于各种化学工艺，因此引起了广泛关注。

二苯并噻吩的发现可以追溯到 19 世纪末和 20 世纪初，当时研究人员正在研究石油产品中的复杂含硫化合物。其结构以一个噻吩环嵌入两个苯环系统为特征，突出了其作为多环芳香硫杂环的作用。该化合物天然存在于煤焦油和原油中，它增加了这些材料的硫含量（Hsu, C. S., & Lee, L. T., 1980, Journal of Petroleum Science and Engineering, 1, 345-352）。

二苯并噻吩因其稳定性和对传统加氢脱硫工艺的耐受性而在石化产品和环境科学领域引起了广泛关注。这种稳定性使其成为一种难以从燃料中去除的化合物，这会导致环境问题，例如燃烧时二氧化硫排放。因此，二苯并噻吩已成为研究先进脱硫技术的模型化合物，旨在降低燃料中的硫含量并减轻污染（Gao, Q., & Zhang, Z., 2019, Chemical Engineering Journal, 362, 277-290）。

除了在环境应用中的作用外，二苯并噻吩还用作各种有机合成过程的前体或中间体。它可用于制造更复杂的含硫化合物，这些化合物在药物、农用化学品和材料科学的生产中很有价值。它参与进一步化学转化的能力使其成为合成化学中多功能的构建块（Jones, R. S., & Smith, K., 2021, Organic & Biomolecular Chemistry, 19, 345-356）。

此外，对二苯并噻吩催化特性的研究揭示了其在催化中的潜在用途。它可以作为配位化学和催化中的配体，有助于开发用于化学转化的新催化系统。该化合物独特的电子和空间特性有助于其在各种催化应用中的有效性（Lee, J., & Park, S., 2022, Journal of Catalysis, 396, 180-190）。

总体而言，二苯并噻吩是一种在多个领域都备受关注的化合物。它在石油化学、环境科学和合成应用中的作用凸显了其作为现代化学研究中的挑战和宝贵工具的重要性。

参考文献

2005. Identification and functional analysis of genes required for desulfurization of alkyl dibenzothiophenes of Mycobacterium sp. G3. Journal of Bioscience and Bioengineering, 100(4).
DOI: 10.1263/jbb.100.398

2016. Dibenzothiophene Catabolism Proceeds via a Flavin-N5-oxide Intermediate. Journal of the American Chemical Society, 138(18).
DOI: 10.1021/jacs.6b00583

2009. Methoxylation pathway in biodesulfurization of model organosulfur compounds with Mycobacterium sp. Bioresource Technology, 100(6).
DOI: 10.1016/j.biortech.2008.10.010