Fmoc-N',N',N'-三甲基-L-赖氨酸氯化物
[CAS 201004-29-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 赖氨酸类衍生物
• 产品名称: Fmoc-N',N',N'-三甲基-L-赖氨酸氯化物
• 英文名: Fmoc-N',N',N'-trimethyl-L-lysine chloride
• 别名: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N',N',N'-trimethyl-L-lysine chloride; Fmoc-Lys(Me)3-OH chloride
• 分子式: C₂₄H₃₁ClN₂O₄
• 分子量: 446.97
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 201004-29-7
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)CCCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C13.[Cl-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

三个甲基可以把赖氨酸侧链末端变成独特的分子识别特征。Fmoc-N',N',N'-三甲基-L-赖氨酸氯化物（CAS 201004-29-7）使这一特征能够被引入合成肽。它尤其适用于蛋白修饰研究：在确定位置设置确定甲基化状态，有助于检验其他分子如何识别组蛋白序列。

三甲基化发生在侧链氮上，不在 α-氨基氮或羧基上。ε-氮连接赖氨酸碳链及三个甲基，形成季铵中心。氯离子是对离子，并未与碳共价相连。Fmoc 暂时遮蔽 α-氨基，羧基则提供偶联功能。

这一点改变了对甲基化的理解。三个甲基属于最终希望保留的修饰残基，并不是在常规肽组装结束时一起移除的三个临时遮蔽。三甲基化侧链氮没有 N-H 键，区别于未修饰赖氨酸及某些较低甲基化状态。其季铵正电荷，也不能像普通铵基那样通过简单去质子化消除。

组蛋白提供生物学背景。其氨基酸序列可带共价修饰，赖氨酸甲基化既有位置差异，也有程度差异。识别同时依赖修饰和序列背景。因此，不能将所有三甲基赖氨酸视为可互换信号，也不能把三个甲基一概赋予激活或抑制效应。

合成肽允许直接指定这些变量。同一序列可制成未修饰、单甲基、二甲基或三甲基形式，并与其他相关序列比较。预修饰砌块的价值在于组装时就在选定位置引入目标侧链状态。受保护试剂用于制备测试分子，并不替代这些分子所帮助研究的染色质体系。

2012 年，Rothbart 等人介绍了用于研究“组蛋白密码”的肽微阵列方法，包括构建组合修饰组蛋白肽，研究蛋白和抗体的识别。Novabiochem 将本砌块列为 Fmoc 合成中引入三甲基赖氨酸的原料，并引用该工作。两类资料共同把明确试剂与已建立的实验平台联系起来，而没有将供应商说明转化为临床论断。

阵列能比较许多明确的肽表面，但仍是模型。固定的短片段并不包含核小体或活细胞的全部特征。阵列上的结合证明相应条件下的识别相互作用，本身不能建立完整细胞机制。后续实验可以检验该关系能否在更大生物体系中成立。

“表观遗传”一词有时会遮蔽具体化学：给组蛋白赖氨酸增加甲基，改变的是蛋白侧链，并不是改写 DNA 碱基序列。要将局部修饰与基因调控联系起来，还需识别及更大染色质环境的证据，不能止于确认修饰残基的结构。

本试剂的意义在于使精确的分子问题能够被实验检验。临时 Fmoc 控制组装，氯离子平衡电荷，保留的三甲基铵侧链提供被识别特征。区分这些角色，可以理解小小的合成砌块如何参与研究大得多的染色质调控问题。

参考文献：
1. Novabiochem. Fmoc-Lys(Me3Cl)-OH, product 852112; CAS 201004-29-7 and histone-peptide application. https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/mm/852112
2. Rothbart SB et al. Peptide microarrays to interrogate the histone code. Methods in Enzymology (2012). https://doi.org/10.1016/B978-0-12-391940-3.00006-8

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