(2R)-2-甲氧基丙酸
[CAS 23943-96-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: (2R)-2-甲氧基丙酸
• 英文名: (2R)-2-methoxypropanoic acid
• 分子式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.10
• CAS 登录号: 23943-96-6
• EC 号码: 809-116-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C(=O)O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 199.4±13.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 87.1±13.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.412 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

只有四个碳原子的分子，也能同时展示两种化学身份：原子如何连接，以及原子如何在空间排列。(2R)-2-甲氧基丙酸（CAS 23943-96-6）就是简洁的例子。其结构为 CH₃CH(OCH₃)COOH，甲氧基位于羧基旁边，中间的碳具有确定构型。

甲氧基通过氧连接在 2 位碳上，并不是甲酯中的甲基。这一点容易混淆，因为乳酸甲酯也具有 C₄H₈O₃ 的分子式。乳酸甲酯的甲基属于羧酸酯，邻位羟基仍游离；本品则是邻位氧被甲基化，羧基仍保留酸的形式。分子质量相同，并不意味着结构可以互换。

2 位碳分别连接氢、甲基、甲氧基与羧基四种不同基团，两个镜像排列互为对映体。R 描述符根据通用顺序规则指定其中一种，表达的是绝对构型，本身不能预测样品使平面偏振光向哪一方向旋转。

供应商资料将这一对映体列为在给定测量条件下右旋的产品。正号与 R 表达不同信息：前者是观察到的旋光性质，后者是结构归属。旋光还依赖测量条件，所以只给出一个不带条件的正值，并不构成完整表征。

酸基提供了形成酯或酰胺的反应位置，而邻近的立体中心使构型保持成为另一个合成问题。说明这种反应性，不是证明该分子具有特定药理作用。也不能因为名称共享几个词，就把它与用于专门立体化学分析的更复杂甲氧基芳香酸混为一谈。

这一化合物的科普价值就在这些区别之中。构造身份将它与同分子式的酯区分，绝对构型将它与镜像异构体区分，而化学纯度又不同于对映体组成。常规含量分析可以测定某化学组分的含量，却不一定说明两种对映体的比例。因此，有用的规格应当说明每项分析究竟回答什么问题。

参考文献：
1. Thermo Scientific Chemicals. (R)-(+)-2-Methoxypropionic acid, product AC331810010: identity and optical-rotation specification. https://www.fishersci.ca/shop/products/r-2-methoxypropionic-acid-97-thermo-scientific/AC331810010
2. PubChem. (2R)-2-methoxypropanoic acid, CID 2733584. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2733584

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