三氟乙酸钾
[CAS# 2923-16-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钾
• 产品名称: 三氟乙酸钾
• 英文名: Potassium trifluoroacetate
• 别名: Trifluoroacetic acid potassium salt
• 分子式: C₂F₃KO₂
• 分子量: 152.11
• CAS 登录号: 2923-16-2
• EC 号码: 220-877-5
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(C(F)(F)F)[O-].[K+]

物理化学性质

• 密度: 1.49 g/mL
• 熔点: 140-142 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H300-H400-H412
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P316-P321-P330-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

三氟乙酸钾是一种由钾阳离子和三氟乙酸根阴离子组成的有机氟盐。它最早制备于20世纪中期，作为对氟化羧酸盐系统研究的一部分。氟化羧酸盐因其与非氟化类似物相比独特的化学和物理性质而日益受到人们的关注。三氟甲基赋予羧酸盐强大的吸电子特性，显著改变了其酸性、溶解性和反应性。钾盐的开发旨在为化学合成提供稳定、易于处理的三氟乙酸根离子来源。

该化合物在有机化学中被广泛用作试剂。其主要应用之一是作为亲核取代和消除反应的三氟乙酸根阴离子来源。由于三氟甲基能够强烈稳定羧酸根的负电荷，三氟乙酸钾的亲核性低于其他羧酸盐，但在受控条件下可作为有效的离去基团和碱。这使得它在需要弱碱的反应中非常有价值。它也被用于合成三氟甲基化化合物，其中三氟乙酸根阴离子可以作为引入三氟甲基的前体或助剂。

在聚合物化学领域，三氟乙酸钾已被研究用作含氟聚合物生产中的试剂和催化剂组分。在聚合物中加入三氟甲基取代基可以提高热稳定性、耐化学性和疏水性，这些特性对于涂料、膜和特种塑料等高性能材料至关重要。该盐在极性溶剂中的溶解性使其适用于均相反应体系，可用作含氟添加剂或稳定剂。

另一个重要的应用是分析化学。三氟乙酸钾有时在质谱分析中用作促进电离的挥发性盐。其分解会产生挥发性产物，从而最大限度地降低背景信号并几乎不留残留物。这一特性已在肽和蛋白质分析中得到利用，其中三氟乙酸盐可以改善样品制备和提高电离效率。

在医药和农用化学研究中，该化合物已被用作合成生物活性分子的基石。三氟甲基广泛用于药物设计，以改变药代动力学特性，例如亲脂性和代谢稳定性。三氟乙酸钾作为一种稳定便捷的三氟乙酸根离子来源，在药物和农用化学品的合成中发挥着间接作用，因为氟化功能基团对于生物性能至关重要。

三氟乙酸钾的发现和持续使用反映了氟化试剂在现代化学中的核心重要性。通过提供一种将三氟乙酸根部分引入合成方案的可靠方法，它促进了有机合成、材料科学和分析化学领域的进步。它的稳定性、溶解性和反应性使其成为实验室中的实用工具，确保了它在研究和应用化学中广泛使用的含氟盐中的地位。

参考文献

2022. Trifluoromethylation of Prefunctionalized Arenes or Alkenes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-238-00138

2017. Photoelectrocatalytical Kolbe synthesis on thin film electrode of n-TiO2. Russian Journal of Electrochemistry, 53(2).
DOI: 10.1134/s1023193517020070

2017. Hydration and dielectrical properties of aqueous pyrrolidinium trifluoroacetate solutions. Russian Journal of Physical Chemistry A, 91(10).
DOI: 10.1134/s0036024417100247