油酸酰胺
[CAS 301-02-0]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 食品和饮料标准品
• 产品名称: 油酸酰胺
• 英文名: Oleamide
• 别名: cis-9-Octadecenoamide; cis-9,10-Octadecenoamide
• 分子式: C₁₈H₃₅NO
• 分子量: 281.48
• CAS 登录号: 301-02-0
• EC 号码: 206-103-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)N

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 70 °C (实验值)
• 沸点: 394.9±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 192.6±25.9 °C (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 to 100 mM 乙醇中 (实验值)
• 折射率: 1.47 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H335

chemBlink 化学品故事

油酸酰胺有两种科研身份。聚合物技术人员知道它是可让塑料表面更易滑动的脂肪酰胺；生物化学家则在内源性脂质研究中鉴定了同一结构。两种情境的实验问题迥异，但分子身份相同：十八碳链中的一个顺式双键，以及末端伯酰胺。

名称表明它与油酸有关。油酸的酸羟基在油酸酰胺中被氨基替换，形成羧酰胺。极性末端可参与氢键，分子的大部分则是烃链。顺式双键使链的几何形状不同于完全饱和的脂肪酰胺。因此，它不是饱和的硬脂酰胺，也不是油酸，尽管它与油酸保留了位置相同的顺式双键。

在聚乙烯薄膜中，爽滑剂改变的是表面性质。加工目的往往是降低两表面相对运动时的阻力。分散在聚合物中的脂肪酰胺可随时间向界面迁移。有用效应取决于助剂最终所在位置，而不仅是薄膜中的平均浓度。主体仍可由原聚合物构成，表面行为却发生变化。

因此，刚制成薄膜时的试验，与储存后试验可能回答不同问题。温度和薄膜构造可影响助剂如何到达表面。摩擦降低也不保证其他表面性质均有利：易滑动的薄膜仍可能需要印刷、热封或粘接。测试实际结构与加工历史，比把所有爽滑剂当成可互换物更有意义。

在很不同的情境下，Cravatt 等人利用合成化学支持了天然微量样本中油酸酰胺的结构归属。这展示了把候选结构与已知合成参照物比较的价值。结构确认可以比假定质量相近的脂质具有相同双键几何或末端基团严谨得多。该发现打开了内源性脂肪酰胺的生物学问题，并未确立工业材料可用于睡眠治疗。

顺式几何也说明分析参照物需要匹配什么。分子即使原子相同且不饱和位置相同，双键周围排列仍可能不同。改变几何会改变链的形状，却不改变精确质量。因此，比较样品与参照物不能只看质量是否相同。这把天然脂质的结构研究与技术用途所需确定脂肪酰胺的选择联系起来。

两条研究路径也说明分析背景为何重要。当某化合物具有技术用途且在微量水平被测定时，严谨实验需区分来自样本的信号与设备或操作相关的信号。省去生物样本的空白对照有助于回答这一问题。阳性鉴别既关乎检出的结构，也关乎信号来源。油酸酰胺说明，看似简单的脂肪酰胺既可对界面工程重要，也可影响生物测量解读，而两种用途不能混为一谈。

参考文献：
1. PubChem. Oleamide, CID 5283387. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283387
2. Cravatt BF et al. Structure determination of endogenous oleamide. JACS (1996). https://doi.org/10.1021/ja9532345
3. Chemiversal. Oleamide technical data for polymer processing. https://2017erp.com/app/webroot/download/product_techds_pdf/301-02-0_4.pdf

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