2,5-二溴噻吩
[CAS# 3141-27-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 2,5-二溴噻吩
• 英文名: 2,5-Dibromothiophene
• 分子式: C₄H₂Br₂S
• 分子量: 241.93
• CAS 登录号: 3141-27-3
• EC 号码: 221-547-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(SC(=C1)Br)Br

物理化学性质

• 水溶性: 几乎不溶
• 密度: 2.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 2.147 g/mL (实验值)
• 熔点: -6 °C (实验值)
• 折射率: 1.638, 计算值^*, 1.629 (实验值)
• 沸点: 209.5±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 211 °C (实验值)
• 闪点: 99.4±0.0 °C, 计算值^*, 99 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H300-H315-H317-H319-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2,5-二溴噻吩是一种有机化合物，由噻吩环（含硫五元杂环）组成，溴原子附着在 2 位和 5 位上。其化学式为 C4H2Br2S，被归类为卤代噻吩衍生物。该化合物呈黄色至浅棕色结晶固体，主要用于有机合成，特别是用于制备具有半导体性质的材料。

2,5-二溴噻吩的发现可以追溯到卤代噻吩作为有机化学中多功能结构单元的发展。噻吩最早发现于 19 世纪，由于其芳香性和参与各种反应（例如亲电取代）的能力，已成为一种关键的杂环化合物。在噻吩环上添加溴等卤素可增强其反应性，并为有机材料的功能化开辟新途径，使其在各种应用中具有价值。

2,5-二溴噻吩具有多种重要应用，特别是在有机电子领域。它通常用于合成有机半导体，有机半导体是一种可以导电的材料，用于生产有机发光二极管 (OLED)、有机光伏电池 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET)。2,5-二溴噻吩中的溴原子在增强所得材料的溶解性和稳定性方面起着至关重要的作用，这对其在电子设备中的性能至关重要。

2,5-二溴噻吩最显着的应用之一是制备共轭聚合物。这些聚合物用于各种电子和光电子器件，通过改变其衍生单体来调整其电导率和光学特性。2,5-二溴噻吩是合成聚噻吩衍生物的关键单体，聚噻吩衍生物已广泛用于开发柔性电子产品、太阳能电池和传感器。

除了电子器件，2,5-二溴噻吩还用于合成其他功能化有机化合物。例如，它用于制备某些染料、颜料和药物生产中的中间体。它的反应性使其成为设计具有特殊性能的新材料的重要前体，可用于各种化学和工业领域。

该化合物作为有机合成的构建块，特别是用于电子器件的材料，继续推动其应用研究。正在进行的研究重点是提高由 2,5-二溴噻吩衍生物制成的设备的效率和稳定性，旨在提高有机电子产品在商业应用中的性能。

参考文献

2020. Trapping of Transient Thienyllithiums Generated by Deprotonation of 2,3- or 2,5-Dibromothiophene in a Flow Microreactor. Synlett, 31(18).
DOI: 10.1055/s-0040-1706479

2018. Classes of CPs: Part 2. Conducting Polymers, Fundamentals and Applications.
DOI: 10.1007/978-3-319-69378-1_35

2016. A novel double-layer electrospun nanofibrous membrane sensor for detecting nitroaromatic compounds. Journal of Materials Science, 51(19).
DOI: 10.1007/s10853-016-0252-6