6-溴异喹啉
[CAS# 34784-05-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 6-溴异喹啉
• 英文名: 6-Bromoisoquinoline
• 分子式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.05
• CAS 登录号: 34784-05-9
• EC 号码: 662-848-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CN=C2)C=C1Br

物理化学性质

• 熔点: 45-46 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-溴异喹啉因其独特的结构和广泛的应用而成为有机化学和药物化学领域的重要化合物。该化合物具有异喹啉环系统（包含苯环和吡啶环的稠合双环结构），溴取代基位于第 6 个碳原子上。

6-溴异喹啉的发现可以与卤化异喹啉的更广泛研究联系起来，卤化异喹啉因其潜在的生物活性和化学反应性而受到广泛研究。异喹啉本身是一类杂环化合物，因其药理特性和在有机合成中的实用性而受到广泛研究。

在异喹啉环的 6 位引入溴原子会产生独特的电子和空间效应，这可以显著影响化合物的反应性和与生物靶标的相互作用。这种卤化为化学改性和功能化带来了额外的机会，使 6-溴异喹啉成为各种化学过程中有价值的中间体。

6-溴异喹啉的主要应用之一是药物化学，它是合成生物活性化合物的关键组成部分。溴原子的存在增强了环的亲电特性，促进了亲核取代反应，这些反应可用于产生各种化学衍生物。这些衍生物可以筛选出潜在的治疗特性，包括抗菌、抗癌和抗炎活性。例如，由 6-溴异喹啉衍生的化合物在抑制某些酶和受体方面表现出前景，有助于开发新药。

除了在药物发现中的作用外，6-溴异喹啉还用于有机合成，作为试剂或中间体来创建复合分子。其独特的结构使其能够参与各种化学反应，包括交叉偶联反应和官能团转化。这种多功能性在材料科学和化学研究中使用的复杂有机化合物的合成中特别有利。

6-溴异喹啉的合成通常涉及在受控条件下使用溴化剂对异喹啉进行溴化。反应条件（例如温度和溶剂选择）对于实现高产率和高选择性至关重要。然后可以将所得化合物用作进一步化学改性的前体或合成更复杂分子的中间体。

总之，6-溴异喹啉是药物化学和有机合成中的重要化合物。其独特的结构特征，加上溴原子的存在，为开发新药和合成复杂有机分子提供了宝贵的机会。对其应用和衍生物的持续探索继续推动药物研究和化学合成。

参考文献

2021. Functionalization of Isoquinolines. Synlett, 32(10).
DOI: 10.1055/s-0040-1706543