2-硝基苯-beta-D-半乳糖苷
[CAS 369-07-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 2-硝基苯-beta-D-半乳糖苷
• 英文名: 2-Nitrophenyl-beta-D-galactopyranoside
• 别名: ONPG
• 分子式: C₁₂H₁₅NO₈
• 分子量: 301.25
• CAS 登录号: 369-07-3
• EC 号码: 206-716-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 192 °C (分解) (实验值)
• 沸点: 572.4±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 300.0±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.648 (计算值)^*
• 比旋光度: -70 ° (c=1, H2O) (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷是一种合成糖苷，由通过糖苷氧键连接的β-D-吡喃半乳糖（糖部分）和邻硝基苯基（糖苷配基部分）组成。它广泛用作检测β-半乳糖苷酶活性的生化分析显色底物，特别是在微生物学和分子生物学领域。

从结构上看，该分子包含两个主要部分：源自D-半乳糖的糖类部分和芳香族硝基苯基。吡喃半乳糖单元是一种六元环糖，主要采取稳定的椅式构象。它含有多个按特定立体化学排列的羟基，这些羟基能够与水及酶活性位点形成广泛的氢键。

其糖苷键为β-连接，这意味着连接在糖端基碳（C1）上的取代基，其立体化学取向与D-半乳糖构型中C5位取代基的取向相同。这种立体化学排列对于β-半乳糖苷酶的识别至关重要；该酶能特异性水解β-连接的半乳​​糖苷，而排除大多数α-连接的类似物。

糖苷配基部分为2-硝基苯基，由一个苯环构成，该苯环在相对于糖苷氧原子的邻位上被硝基（–NO₂）取代。硝基通过诱导效应和共振效应表现出强烈的吸电子性，这显著影响了芳香环的电子分布以及该化合物在酶促裂解后的显色特性。

在β-半乳糖苷酶的催化水解下，糖苷键断裂，释放出游离的2-硝基苯酚和D-半乳糖。释放出的2-硝基苯酚在碱性条件下可发生去质子化，形成2-硝基苯酚根离子；由于芳香体系内电子分布的改变及共轭体系的延伸，该离子呈现黄色。这种颜色变化使得能够通过分光光度法对酶活性进行定量测定。

由于含有多个羟基（每个羟基均可作为氢键供体和受体），吡喃半乳糖部分具有高度亲水性。这些羟基不仅显著提高了该化合物在水性介质中的溶解度，还在水解前参与了与酶活性位点的结合相互作用。芳香族硝基苯基团赋予了分子疏水性，并作为显色报告基团发挥作用。极性糖部分与芳香族糖苷配基之间的平衡，使该分子呈现出两亲性，从而适用于水相生化分析。

从理化性质来看，2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷具有良好的水溶性，且在中性条件下性质稳定。其糖苷键不易发生自发水解，但可被β-半乳糖苷酶选择性切断，这体现了该酶对β-D-半乳糖苷类底物的特异性。

从化学角度而言，最重要的转化过程是糖苷键的酶促水解。硝基取代基在水解过程中保持完整，但在产物释放后形成的显色酚盐产物的稳定性方面起着关键作用。由此产生的显色信号具有pH依赖性，因为去质子化过程会增强共轭效应及对可见光的吸收。

总体而言，2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷是一种合成的β-半乳糖苷底物，由半乳糖衍生的糖基与邻硝基苯基团连接而成。其结构设计旨在实现β-半乳糖苷酶的酶促识别，并在水解后产生可测量的比色响应，使其成为生化研究中广泛使用的分析试剂。

参考文献

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DOI: 10.1007/s44463-025-00007-y

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DOI: 10.1186/s12866-025-04628-7