alpha-D-五乙酰甘露糖
[CAS# 4163-65-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: alpha-D-五乙酰甘露糖
• 英文名: alpha-D-Mannose pentaacetate
• 别名: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-mannose; 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl acetate
• 分子式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.34
• CAS 登录号: 4163-65-9
• EC 号码: 609-945-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.3 g/mL (实验值)
• 熔点: 64 - 75 °C (实验值)
• 沸点: 434.8±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 188.1±28.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.482 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

α-D-甘露糖五乙酸酯是α-D-甘露吡喃糖的完全乙酰化衍生物，其中1、2、3、4和6位上的羟基被转化为乙酸酯。D-甘露糖于19世纪在植物来源碳水化合物的研究中被发现，并被认为是一种与D-葡萄糖密切相关的醛糖。其与葡萄糖的结构差异，特别是C-2位的构型，是通过经典的化学转化（包括氧化、还原和特征衍生物的形成）确定的。D-甘露糖的环状吡喃糖形式以及α和β异构体的存在通过变旋光研究和结晶衍生物的分离得到证实。

制备α-D-甘露糖五乙酸酯等全乙酰化糖成为早期碳水化合物化学中的一项重要技术。在吡啶等碱性催化剂存在下，用乙酸酐处理D-甘露糖，可将其所有羟基转化为乙酸酯。在可控条件下，五乙酸酯的α异构体可以以独特的结晶化合物形式获得。分离和表征α和β乙酸酯的能力为异头构型提供了实验证实，并支持了己糖的环状半缩醛结构。

全乙酰化具有显著的实际优势。天然单糖极性强，氢键作用强，且通常难以结晶。转化为乙酸酯可减少分子间氢键，并提高其在氯仿和二氯甲烷等有机溶剂中的溶解度。所得衍生物具有明确的熔点和旋光度，这些性质在现代光谱学方法发展之前对于结构比较至关重要。因此，α-D-甘露糖五乙酸酯有助于巩固己糖系列的立体化学构型。

除了结构研究之外，α-D-甘露糖五乙酸酯在合成碳水化合物化学中也发挥着重要的中间体作用。乙酰基作为保护基，在多步反应中暂时掩盖羟基的反应活性。在适当条件下活化端基乙酸酯，可使该化合物参与糖基化反应，与醇或其他亲核试剂形成糖苷键。此类转化已被用于制备与生物学研究相关的含甘露糖的糖苷和寡糖。

对甘露糖衍生物的实验研究也加深了人们对糖基化反应中立体化学控制的理解。C-2位的乙酰基取代基通过已知的电子效应和邻基效应影响反应路径，进而影响中间体的形成和产物的构型。从全乙酰化甘露糖衍生物的反应中获得的观察结果，为构建特定碳水化合物键的合成策略的发展提供了依据。

此外，乙酰化甘露糖衍生物已被用于研究碳水化合物-蛋白质相互作用以及制备糖缀合物合成的结构单元。在酸性或碱性条件下进行可控脱乙酰化，可在合成的特定阶段再生羟基，从而实现进一步的功能化。乙酰基保护基的可预测稳定性和易于去除的特性，使得此类衍生物成为实验室实践中可靠的工具。

尽管α-D-甘露糖五乙酸酯主要用作研究中间体而非最终商业产品，但其制备和应用已在文献中得到充分证实。它通过确认己糖之间的立体化学关系以及实现可控的合成转化，充分体现了受保护糖衍生物在碳水化合物化学发展中的重要性，而这种重要性已得到实验证实。

参考文献

2021. Tobramycin-loaded complexes to prevent and disrupt Pseudomonas aeruginosa biofilms. Drug Delivery and Translational Research.
DOI: 10.1007/s13346-021-01085-3