Boc-甘氨酸
[CAS# 4530-20-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 甘氨酸类衍生物
• 产品名称: Boc-甘氨酸
• 英文名: Boc-Glycine
• 别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine; Boc-Gly-OH
• 分子式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.18
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 4530-20-5
• EC 号码: 224-864-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NCC(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (水), 1 mmole in 2ml CH2CL2 (实验值)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 87-90 °C (实验值)
• 折射率: 1.609, 计算值^*
• 沸点: 390.6±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 190.0±23.7 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	5	H303

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

Boc-甘氨酸，也称为叔丁氧羰基甘氨酸，是广泛用于肽合成的氨基酸甘氨酸的保护形式。其结构特征是甘氨酸分子与氨基官能团上的叔丁氧羰基 (Boc) 保护基键合。Boc 基团在合成过程中保护氨基，允许羧基选择性反应，从而实现肽的逐步形成。Boc-甘氨酸的引入标志着有机化学的一个重要里程碑，特别是在固相肽合成 (SPPS) 领域，其中 Boc 保护的氨基酸最初因其与该方法的兼容性而受到青睐。

Boc-甘氨酸的主要应用在于肽合成，它通常是构建更大肽和蛋白质的起始材料或中间体。在合成过程中，Boc 基团作为氨基官能团的可去除保护基，在酸性条件下很容易裂解，而不会影响分子的其他部分。这种选择性脱保护使化学家能够将 Boc-Glycine 纳入多步合成中，而不会产生不必要的副反应，从而促进复杂肽链的组装。它还允许定制肽以用于特定的生物活性，这对于开发新的治疗剂、研究试剂和诊断工具至关重要。

除了肽合成外，Boc-Glycine 还可用于药物发现和生化研究。其受保护的结构可用于合成改性甘氨酸衍生物和其他氨基酸缀合物，用于药物设计中的结构活性研究。例如，在药物化学中，Boc-Glycine 经常被纳入较大的分子中，用作酶抑制剂、受体激动剂或拮抗剂，为研究人员提供了理解和调节生物过程的多功能工具。此外，包括 Boc-Glycine 在内的 Boc 保护氨基酸的使用已扩展到聚合物化学领域，它们被纳入可生物降解的聚合物中用于生物医学应用。

参考文献

2024. Design, synthesis, and mechanism study of novel tetrahydroisoquinoline derivatives as antifungal agents. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-024-11012-6

2023. Alkyl-Indole Derivatives of Unnatural Tetrapeptides: Synthesis and Evaluation of Biological Activity. Moscow University Chemistry Bulletin, 78(2).
DOI: 10.3103/s0027131423020086

2022. Nano-CeO2-loaded chitosan-bocglycine zinc complex for the photocatalytic degradation of picric acid by the combination of Fenton’s reagent. Applied Physics A, 128(9).
DOI: 10.1007/s00339-022-05841-1