偏苯三酸酐
[CAS# 552-30-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物
• 产品名称: 偏苯三酸酐
• 英文名: 1,2,4-Benzenetricarboxylic anhydride
• 别名: Benzene-1,2,4-tricarboxylic anhydride; Trimellitic anhydride
• 分子式: C₉H₄O₅
• 分子量: 192.13
• CAS 登录号: 552-30-7
• EC 号码: 209-008-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1C(=O)O)C(=O)OC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.54
• 熔点: 164-169 °C
• 沸点: 390 °C
• 闪点: 227 °C
• 水溶性: 分解

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H335-H318-H334-H317
• 防护标签: P233-P260-P261-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H370
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370

发现和应用

1,2,4-苯三甲酸酐，俗称偏苯三酸酐 (TMA)，是一种重要的化学化合物，分子式为 C9H6O5。它呈白色结晶固体，主要用作生产各种化学品和材料的中间体。偏苯三酸酐的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员试图探索具有有用化学性质的新化合物。TMA 衍生自偏苯三酸，而偏苯三酸本身是通过某些芳香烃（特别是甲苯）的氧化而获得的。

偏苯三酸酐的合成通常涉及偏苯三酸的脱水，该过程可以通过加热或化学方法完成。由于其反应性和形成衍生物的能力，这种酸酐形式在各种化学应用中具有重要意义。偏苯三酸酐的结构使其能够参与一系列化学反应，使其成为有机合成中有价值的化合物。

偏苯三酸酐的主要应用之一是生产聚酯和聚酰亚胺。这些聚合物对于高性能材料（包括涂料、粘合剂和电绝缘材料）的制造至关重要。当与各种醇发生反应时，TMA 可用于生产具有增强的热性能和机械性能的聚酯。将偏苯三酸酐加入聚合物基质中可以显著提高其柔韧性和耐用性，使其适用于汽车、航空航天和电子等行业的苛刻应用。

除了在聚合物合成中的作用外，偏苯三酸酐还用于生产增塑剂。增塑剂是增强塑料可加工性和柔韧性的添加剂。通过将偏苯三酸酐加入塑料配方中，制造商可以改善乙烯基地板、合成橡胶和各种涂料等产品的性能特征。TMA 与多元醇形成稳定酯的能力有助于提高这些增塑剂的有效性，从而提高最终产品在不同环境中的可用性。

偏苯三酸酐的另一个显著应用是表面活性剂和乳化剂的配方。TMA 可以与各种胺和醇发生反应，生成能有效稳定乳液和泡沫的表面活性剂。这些表面活性剂广泛用于个人护理产品、家用清洁剂和工业应用，在提高产品性能方面发挥着至关重要的作用。

偏苯三酸酐也与医学领域有关，特别是在药物输送系统中。研究人员正在研究其作为治疗剂载体的潜力，利用其形成生物相容性聚合物的能力，这些聚合物可以封装药物并促进其控制释放。此类系统的开发有望提高各种药物制剂的功效和安全性。

虽然偏苯三酸酐有许多有益的应用，但重要的是要认识到它可能带来健康风险。它被归类为皮肤和呼吸道致敏剂，接触可能会导致敏感个体出现过敏反应。因此，在工业和实验室环境中处理这种化合物时应采取适当的安全措施，包括使用个人防护设备和充分通风。

总之，1,2,4-苯三甲酸酐是一种用途广泛的化合物，广泛应用于聚合物生产、增塑剂、表面活性剂和药物输送系统。它的发现促进了各个行业的进步，凸显了其作为重要化学中间体的重要性。正在进行的研究继续探索涉及偏苯三酸酐的新应用和配方，确保其在现代化学科学中的重要性。

参考文献

2024. Imide-based chain extender with trimellitic anhydride for epoxy heat resistance. Journal of Polymer Research, 31(9).
DOI: 10.1007/s10965-024-04118-w

2024. Synthesis of long-chain branched copolyesters using trimellitic anhydride. Iranian Polymer Journal, 33(8).
DOI: 10.1007/s13726-024-01358-x

1978. Pulmonary hemorrhage and hemolytic anemia due to trimellitic anhydride inhalation. Journal of Clinical Investigation, 62(6).
DOI: 10.1172/jci109226