邻碘溴苯
[CAS# 583-55-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 邻碘溴苯
• 英文名: 1-Bromo-2-iodobenzene
• 别名: 2-Bromoiodobenzene
• 分子式: C₆H₄BrI
• 分子量: 282.91
• CAS 登录号: 583-55-1
• EC 号码: 209-508-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)Br)I

物理化学性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 2.203 g/mL (实验值)
• 熔点: 9-10 °C (实验值)
• 折射率: 1.655, 计算值^*, 1.661 (实验值)
• 沸点: 249.7±13.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 264.4-265.7 °C (实验值)
• 闪点: 104.8±19.8 °C, 计算值^*, 113 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-溴-2-碘苯是一种有机卤素化合物，由苯环上的1位溴原子和2位碘原子取代而成。它常用作有机合成中间体，尤其用于制备更复杂的化合物。

1-溴-2-碘苯的发现可以追溯到早期对卤代芳族化合物的研究，这些化合物因其在合成化学中的多样化反应性和实用性而受到化学家们的广泛关注。该化合物通常通过卤化反应合成，其中使用特定试剂将溴和碘引入芳环，例如溴化时使用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)，碘化时使用碘或碘源。

1-溴-2-碘苯已被广泛用作各种有机化合物合成的前体，尤其用于药物、农用化学品和材料的开发。芳香环上同时存在溴原子和碘原子，使其能够进一步官能化，并在特定位置引入不同的取代基。这使得它成为制备复杂分子的重要组成部分，其中卤素原子可作为亲核取代或偶联反应的位点。

该化合物也用于交叉偶联反应，例如Suzuki偶联或Stille偶联，参与碳-碳键的形成。在这些反应中，溴原子或碘原子被有机基团取代，从而生成具有不同性质和功能的新化合物。1-溴-2-碘苯在此类反应中的多功能性是其在学术研究和工业应用中得到广泛应用的原因之一。

此外，1-溴-2-碘苯还可用于制备用于研究目的的标记化合物，包括合成放射性标记或同位素标记的化合物。这项应用在药物化学和环境化学等领域尤其有价值，因为这些领域需要追踪化学途径或研究药物代谢。

总而言之，1-溴-2-碘苯是一种有价值的有机合成中间体，其应用范围涵盖药物、农用化学品和材料的制备。它在交叉偶联反应中的应用以及作为进一步功能化的基础材料，凸显了其在现代合成化学中的重要性。

参考文献

2018. Photoinduced Cross-Coupling of Amines with 1,2-Diiodobenzene and Its Application in the Synthesis of Carbazoles. Synthesis, 50(11).
DOI: 10.1055/s-0037-1609444

2020. Flow Synthesis of Triptycene via Triple Cycloaddition of Ynolate to Benzyne. Synlett, 31(14).
DOI: 10.1055/s-0040-1706417

2021. Synthesis from 2-(Phenylethynyl)aniline and 1,2-Dihalobenzenes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-110-01882