4,4'-二氨基-2,2'-二甲基-1,1'-联苯
[CAS# 84-67-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: 4,4'-二氨基-2,2'-二甲基-1,1'-联苯
• 英文名: 2,2'-Dimethyl[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 别名: 2,2'-Dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl; 2,2'-Dimethylbenzidine; 2,2'-Tolidine; 4,4'-Diamino-2,2'-dimethylbiphenyl; m-Tolidine
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.29
• CAS 登录号: 84-67-3
• EC 号码: 201-551-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)N)C2=C(C=C(C=C2)N)C

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.106 g/mL (实验值)
• 熔点: 105-106 $degree$C (实验值)
• 沸点: 344.4$+/-$37.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 192.9$+/-$26.0 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.638 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2,2'-二甲基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺是一种芳香族二胺化合物，其分子中两个苯环通过各自1-位的单碳-碳键相连，从而形成联苯结构。每个苯环的对位（4-位）均带有一个伯氨基，且两个苯环的邻位（2-位）上均连接有甲基取代基。这种在联苯骨架上同时包含氨基和甲基取代基的结构组合，赋予了该化合物独特的化学反应活性和空间位阻效应，使其成为聚合物化学和材料科学领域的重要中间体。

该化合物的分子结构以联苯为核心骨架，每个苯环上分别带有对位氨基和邻​​位甲基。其中的氨基可作为亲核位点，与二酰氯、二酐或环氧化物发生缩聚反应，进而合成聚酰胺、聚酰亚胺和环氧树脂等高性能聚合物。邻位的甲基取代基引入了空间位阻效应，能够影响聚合物链的堆积方式、溶解性以及力学性能。此外，联苯连接结构赋予了所得材料优异的刚性和热稳定性。

2,2'-二甲基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺的合成通常涉及适当取代的卤代苯在钯催化下进行交叉偶联反应，随后通过硝化和还原步骤将硝基转化为氨基。在合成过程中，必须严格控制反应条件，以防止发生过度反应或产生不必要的副产物，从而确保获得适用于聚合反应的高纯度二胺产品。

该化合物的主要应用领域是高性能聚合物的制备。其分子中具有双官能团特性的氨基能够实现聚合物链的受控增长，而联苯核心骨架及邻位甲基取代基则赋予了聚合物优异的耐热性、刚性和尺寸稳定性。由此二胺衍生的聚合物广泛应用于航空航天部件、电子材料、胶粘剂、涂料以及复合材料结构中，尤其适用于那些对耐热性和力学强度有严格要求的应用场景。

除聚合物应用外，2,2'-二甲基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺还可作为合成染料、颜料及各类功能化芳香族分子的重要结构单元。其分子中的氨基官能团为选择性化学转化提供了反应位点，而联苯骨架则赋予了分子在特种化学品合成中极具价值的刚性结构特征及特定的电子学性质。总体而言，2,2'-二甲基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺是一种多用途的芳香族二胺，其结构特点在于：在刚性的联苯骨架上，既含有具有亲核性的氨基，又带有具有显著空间效应的甲基取代基。正是凭借这些结构特征，它成为了高性能聚合物、环氧树脂及特种化学品合成领域的一种关键中间体。

参考文献

2023. Structural tailoring of covalent organic frameworks with steric effects. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-023-1694-2

2023. Development of polyimide aerogel stock shapes through polyimide aerogel particles. Journal of Porous Materials.
DOI: 10.1007/s10934-023-01489-1

2023. Isocyanate-Derived Aerogels and Nanostructure–Materials Properties Relationships. Springer Handbook of Aerogels.