邻苯三酚
[CAS 87-66-1]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 邻苯三酚
• 英文名: Pyrogallol
• 别名: 1,2,3-Benzenetriol; 1,2,3-Trihydroxybenzene; C.I. 76515
• 分子式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.11
• CAS 登录号: 87-66-1
• EC 号码: 201-762-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.453 g/mL (实验值)
• 熔点: 132 - 134 °C (实验值)
• 沸点: 309.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 309 °C (实验值)
• 闪点: 164.3±16.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.677 (计算值)^*, 折射率 Data source (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H312-H332-H341-H412
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P321-P330-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

• 危险品运输编号: UN 1814; UN 2811

chemBlink 化学品故事

邻苯三酚的系统名称是苯-1,2,3-三醇，一个苯环上连续排列三个羟基。这样密集的酚羟基使它非常容易被氧化，而这种特性几乎贯穿了它全部应用历史。历史上，邻苯三酚可由没食子酸加热脱羧得到；旧名称中的“焦”正反映了这种通过加热制备物质的传统命名方式。

它对氧的强烈反应曾成为经典分析工具。在碱性溶液中，邻苯三酚会迅速吸收氧并被氧化，形成复杂的有色产物。在电子式氧传感器出现以前，碱性邻苯三酚长期用于气体分析，从混合气中除去氧。这个反应并不是一个整齐的“单一产物”反应，但这恰恰使它成为有效捕氧剂：氧化可以很容易通过自由基和类似醌的途径继续进行。

同样的还原/氧化性质又使邻苯三酚进入早期摄影技术。显影剂必须把曝光后的卤化银晶体还原成金属银，而多羟基芳香化合物可以充当还原剂。邻苯三酚曾是十九世纪重要的摄影显影剂之一，摄影师常简称其为 pyro。它的氧化产物还会对明胶产生染色作用，形成一些特殊摄影工艺至今仍重视的影像特征。

现代化学则看到这个分子的另一面。相邻酚羟基能够参与金属结合和氢键作用，在氧化条件下还可能产生反应性氧物种，因此邻苯三酚被用作生化试剂以及研究抗氧化/促氧化行为的模型分子。“抗氧化剂”这个标签本身高度依赖环境：一个容易提供电子的分子可以清除某些氧化剂，却也可能在另一些条件下发生氧化还原循环，反而促进氧化化学。

邻苯三酚最值得记住的是，一个结构特征——三个彼此相邻的酚羟基——竟然产生了连续几个时代的不同用途。同一种易氧化性，让十九世纪化学家能够测定氧，让摄影师能够显影银盐图像，也让现代研究人员能够探索氧化还原反应。它的历史提醒我们：反应性本身既不是优点也不是缺点，关键在于是否把这种反应性放进了可控制的分析、技术或生物环境中。

参考文献：
NIST Chemistry WebBook. Pyrogallol, CAS 87-66-1.
Marklund S, Marklund G. European Journal of Biochemistry. 1974;47:469-474. DOI: 10.1111/j.1432-1033.1974.tb03714.x.
Historical analytical and photographic literature on alkaline pyrogallol and pyrogallol developers.

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