3,3'-二氨基联苯胺
[CAS# 91-95-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 3,3'-二氨基联苯胺
• 英文名: 3,3'-Diaminobenzidine
• 别名: 3,3',4,4'-Biphenyltetramine; Biphenyl-3,3',4,4'-tetraamine
• 分子式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• CAS 登录号: 91-95-2
• EC 号码: 202-110-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)N)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 172 - 176 $degree$C (实验值)
• 沸点: 481.7$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 282.7$+/-$25.6 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: 水: 0.55 g/L (20 $degree$C) (实验值)
• 折射率: 1.766 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 危险
• 危害标签: H341-H350
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3,3'-二氨基联苯胺是一种芳香族二胺化合物，其结构由两个苯环组成，这两个苯环在1-位通过单碳-碳键相连，且每个苯环的3-位均带有氨基取代基。这种结构排列赋予了该化合物两个呈对称构型的亲核氨基，使其具有极高的反应活性，并作为一种重要的中间体广泛应用于高分子化学、染料生产及分析化学领域。

其分子结构的核心是一个联苯骨架，两个苯环的间位（meta positions）上均连接着氨基。这些氨基可作为反应位点，与醛、酮或二酰氯发生缩合反应，从而生成高度交联的高分子聚合物及树脂。联苯结构单元赋予了聚合物骨架以刚性和平面性，而氨基的特定位置则确保了在聚合或偶联反应中能够实现可控的反应活性。

3,3'-二氨基联苯胺的合成通常涉及3,3'-二硝基联苯胺的还原反应；在受控条件下，利用催化加氢或化学还原剂将硝基转化为氨基。由于该二胺化合物对空气和光线极为敏感，因此在反应过程中必须严格控制温度和pH值，以防止中间体发生氧化或聚合副反应。此外，对产物进行纯化处理也是必不可少的环节，唯有如此方能获得符合工业及实验室应用标准的成品。

3,3'-二氨基联苯胺的主要应用之一是用于生产高性能聚合物，例如聚酰亚胺和环氧树脂。该二胺化合物所具备的双官能团特性，使其能够促成聚合物链的延伸与交联，从而制备出具有卓越热稳定性、机械强度及耐化学腐蚀性的材料。此类高性能聚合物被广泛应用于航空航天部件、电子器件、涂料及胶粘剂等领域，特别适用于那些对材料在极端环境下耐久性要求极高的应用场景。

除高分子材料领域外，3,3'-二氨基联苯胺还被应用于染料和颜料的生产，尤以合成偶氮染料为著。其所含的氨基可发生重氮化反应及偶联反应，从而生成色彩鲜艳且性质稳定的化合物，广泛用于纺织品、油墨及分析试剂的制备。此外，该二胺化合物在免疫组化及生化分析检测中亦有应用，常作为过氧化物酶的底物；在酶促反应中，它能生成有色沉淀物，从而为检测与成像应用提供显色信号。

综上所述，3,3'-二氨基联苯胺是一种功能多样且反应活性极高的芳香族二胺化合物。其氨基官能化的联苯结构为聚合物合成、染料化学及分析应用提供了反应活性，使其成为材料科学、工业化学和生物医学研究领域的重要中间体。

参考文献

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DOI: 10.1186/s40478-025-02018-8

2025. Selective autophagy limits ‘Candidatus Liberibacter asiaticus’ infection by ATG8 mediated targeting of a virulence effector. Phytopathology Research.
DOI: 10.1186/s42483-025-00360-2

2025. Lactate signalling leads to aggregation of immune-inflammatory hotspots and SLC5A12 blockade promotes their resolution. Nature Metabolism.
DOI: 10.1038/s42255-025-01331-9