(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮
[CAS# 915095-86-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: (2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮
• 英文名: (2-Chloro-5-iodophenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• 分子式: C₁₃H₇ClFIO
• 分子量: 360.55
• CAS 登录号: 915095-86-2
• EC 号码: 619-596-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)C2=C(C=CC(=C2)I)Cl)F

物理化学性质

• 密度: 1.752
• 沸点: 415 °C
• 闪点: 205 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮是一种重要的化合物，其特征是甲酮基团与两个不同的芳环结合。每个环都有不同的卤素取代基：一个环含有氯和碘，而另一个环被氟化。卤素原子的这种特殊排列赋予分子独特的化学和物理特性，可用于各种应用。

(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮的发现源于旨在开发新型卤代芳酮的研究。芳环卤化是有机合成中改变分子反应性、稳定性和溶解度的常用策略。由于这些卤素具有独特的电子和空间效应，将氯、碘和氟原子引入结构中可增强其在多个化学领域的实用性。

(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮的合成通常涉及 Friedel-Crafts 酰化反应，该反应用于将甲酮基团引入芳环。该过程需要精确控制反应条件并使用特定催化剂以确保形成所需产物。苯环的卤化可以通过标准卤化技术实现，该技术涉及在受控条件下用卤化剂处理起始材料。

在制药行业中，(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮是合成各种生物活性化合物的关键中间体。结构中多个卤素原子的存在会显著影响所得分子的生物活性。例如，引入氟和碘可以改变候选药物的亲脂性和代谢稳定性，使其更有效或对预期靶标更具选择性。该化合物的卤化性质还在调节药物的药代动力学和药效学方面发挥作用。

在材料科学中，(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮的独特性质使其成为开发先进材料的宝贵基石。卤化芳族酮可用于合成新型聚合物、有机发光二极管 (OLED) 和其他功能材料。分子中不同卤素的组合提供了一种微调材料电子和光学特性的方法，从而提高了电子设备和其他应用的性能。

除了在制药和材料科学中的应用外，(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮还用于农用化学品和特种化学品。该化合物能够进行进一步的化学改性，使其适用于合成具有增强功效和选择性的新型农用化学品。其卤化结构也有助于开发具有针对各种工业需求的特定性能的特种化学品。

总体而言，(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮是一种用途广泛的化合物，在合成化学、药物和材料科学中具有重要意义。它的发现和应用凸显了卤代芳酮在推进化学研究和开发新技术方面的重要性。

参考文献

2019. Design, synthesis and anticancer activities of halogenated Phenstatin analogs as microtubule destabilizing agent. Medicinal Chemistry Research, 28(4).
DOI: 10.1007/s00044-019-02299-4

2017. Empagliflozin. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-05-0133

2014. Synthesis of SGLT-2 Inhibitor Empagliflozin. Synfacts, 10(11).
DOI: 10.1055/s-0034-1379221