2-溴乙基苯甲酸酯
[CAS# 939-54-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2-溴乙基苯甲酸酯
• 英文名: 2-Bromoethyl benzoate
• 分子式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.07
• CAS 登录号: 939-54-8
• EC 号码: 628-389-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.445
• 沸点: 157-159 °C (20 mmHg)
• 折射率: 1.548
• 闪点: >110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-溴乙基苯甲酸酯是一种有机化合物，由苯甲酸酯基团和 2-溴乙基链组成。该化合物属于溴苯衍生物大家族，苯环第二位上的溴乙基基团可增强其反应性并允许进行一系列化学转化。它通常用作有机合成的构建块，可作为各种功能化化合物的前体。

2-溴乙基苯甲酸酯的发现和开发可以追溯到标准有机合成技术，该技术涉及苯甲酸乙酯与溴或溴化剂在受控条件下发生反应。通过亲电取代机制，将溴乙基基团引入苯环，具体是在酯基的邻位。这导致 2-溴乙基苯甲酸酯的形成，通常通过简单的纯化步骤（例如重结晶或蒸馏）以高产率分离。

在有机合成中，2-溴乙基苯甲酸酯可作为引入各种功能基团的多功能中间体。溴乙基基团具有高反应性，可进行亲核取代反应，其中溴原子可被一系列亲核试剂（如醇、胺或硫醇）取代。这使得 2-溴乙基苯甲酸酯成为合成更复杂分子（尤其是含有烷基或芳基功能基团的分子）的重要前体。例如，它可用于制备烷基化苯甲酸酯衍生物或通过各种偶联反应将杂原子引入芳环。

在制药行业，2-溴乙基苯甲酸酯因其作为合成生物活性化合物的起始材料的潜力而被探索。修饰酯基或溴乙基侧链的能力允许生成一系列可能表现出所需药理特性的衍生物。衍生自 2-溴乙基苯甲酸酯的化合物因其抗菌、抗癌和抗炎活性而被研究。该分子的结构多功能性使其成为药物化学家设计新型治疗剂的宝贵支架。

除了在药物合成中的作用外，2-溴乙基苯甲酸酯还可用于材料科学，特别是在开发具有特定电子或光学特性的功能化聚合物和材料方面。反应性溴乙基可用于与其他单体聚合以产生共聚物，这些共聚物可能表现出用于涂料、粘合剂和电子设备的独特特性。此外，在酯基的邻位引入溴乙基可实现可控反应性，从而能够在各种合成途径中选择性地对芳香环进行功能化。

2-溴乙基苯甲酸酯的另一个值得注意的应用是在化学生物学领域。该化合物可用作生化研究中的探针或接头，用于研究蛋白质-配体相互作用或将生物分子附着到表面以用于各种分析技术。其反应性和易改性性使其成为化学和生物研究中的有用工具，特别是在靶向药物输送系统的设计或生物传感器的创建中。

总之，2-溴乙基苯甲酸酯是学术研究和工业应用中的宝贵化学中间体。它能够进行各种化学反应，使其成为合成复杂有机分子的基本构件，特别是在制药和材料科学领域。随着研究的进展和新应用的发现，2-溴乙基苯甲酸酯在合成化学和相关领域的重要性可能会继续增长。

参考文献

2011. Cleavage of 2-Haloethyl Esters. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-120-00035