环丙基硼酸
[CAS# 411235-57-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 英文名: Cyclopropylboronic acid
• 产品名称: 环丙基硼酸; 环丙硼酸
• 分子式: C₃H₇BO₂
• 分子量: 85.90
• CAS 登录号: 411235-57-9
• EC 号码: 609-890-0
• 分子行输入简码SMILES: B(C1CC1)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 90 - 95 ºC (实验值)
• 沸点: 205.1±23.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 77.9±22.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.443 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H242-H302-H315-H318-H319-H335-H360
• 防护标签: P203-P210-P234-P235-P240-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403-P403+P233-P405-P410-P411-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
自反应物质或混合物	Self-react.	C	H242
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	1B	H360
自反应物质或混合物	Self-react.	E	H242

发现和应用

环丙烷硼酸是一种有机硼化合物，其中环丙基直接连接到一个硼酸官能团——B(OH)₂——上。硼酸类化合物在有机合成中应用广泛，因为它们能参与碳-碳键的形成反应，尤其是钯催化的交叉偶联过程。由于分子中存在具有张力的环丙烷环，该化合物具有额外的合成价值；这是因为环丙基常被引入到药物分子、农用化学品及功能材料中，以调节其生物活性、稳定性或分子构象。

环丙烷硼酸的结构包含一个三元环丙烷环，该环与一个硼原子相连，而该硼原子同时也连接着两个羟基。硼原子具有缺电子性，能够与醇、胺或二醇等亲核试剂形成可逆的共价键。正是由于这一特性，硼酸类化合物在多种反应中可作为有用的中间体，包括酯化反应、氧化反应以及交叉偶联反应。环丙基的特征在于其极高的环张力和强烈的σ键合作用，这些特性能够影响该化合物所参与反应的反应活性及立体化学结果。

环丙烷硼酸的制备通常通过以下途径实现：对环丙烷衍生物进行金属-卤素交换或锂化反应，随后与三烷基硼酸酯反应，并最终进行水解。另一种广泛采用的方法是在受控条件下，利用二硼试剂对环丙烷卤化物进行钯催化的硼化反应。这些制备工艺不仅能以较高的产率获得目标硼酸产物，还能在反应过程中完好地保留具有张力的环丙烷环结构。所得产物通常以结晶固体的形式分离提取，或以稳定的溶液形式存在，且均可在常规的实验室条件下进行操作和处理。

环丙烷硼酸最重要的应用之一是参与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。在该反应中，硼酸在钯催化剂和碱的存在下，与芳基卤化物或乙烯基卤化物发生反应，从而形成新的碳-碳键。由于该反应条件相对温和，且对多种官能团具有良好的耐受性，因此被广泛应用于药物及精细化学品的合成领域。通过该反应引入的环丙基，能够通过改变最终分子的分子构象、亲脂性以及代谢稳定性，从而显著影响其生物学特性。环丙烷取代化合物在药物化学中常被广泛应用，因为其小巧且刚性的环结构既能模拟双键或体积庞大的取代基，又能有效抵御代谢氧化作用。正因如此，环丙烷硼酸常被用作构建单元，用于制备激酶抑制剂、抗病毒药物及其他具有生物活性的分子。硼酸官能团的存在使得环丙烷基团能够在合成的后期阶段被引入，这一特性在复杂分子的制备过程中尤具优势。

除药物合成外，环丙烷硼酸还被用于制备先进材料以及催化反应所需的配体。硼酸类化合物能够与二醇及其他路易斯碱形成可逆配合物，这一特性在传感技术、高分子化学及超分子设计领域具有重要的应用价值。环丙烷基团的引入能够改变分子的空间位阻及电子特性，从而使化学家能够对所得化合物的性质进行精细调控。凭借其兼具硼原子的反应活性与张力环结构的独特优势，环丙烷硼酸在现代有机化学领域中始终占据着重要的中间体地位。

参考文献

2025. A Greener and Scalable Approach for the Synthesis of MRT67307 and Its AntiInflammatory Activity. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363224613474

2023. Metal-catalysed C朇 bond formation at cyclopropanes. Nature reviews. Chemistry.
DOI: 10.1038/s41570-023-00499-6

2020. Synthetic Approaches to Contemporary Drugs that Contain the Cyclopropyl Moiety. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0039-1690058