1-乙酰基-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-酪氨酰-L-亮氨酸
[CAS# 928006-88-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: 1-Acetyl-L-prolyl-L-prolyl-L-tyrosyl-L-leucine
• 别名: Acetyltetrapeptide 11
• 产品名称: 1-乙酰基-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-酪氨酰-L-亮氨酸
• 蛋白质序列: PPYL
• 分子式: C₂₇H₃₈N₄O₇
• 分子量: 530.61
• CAS 登录号: 928006-88-6
• EC 号码: 618-876-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H](CC1=CC=C(C=C1)O)NC(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)C

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.34 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.290±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 913.0±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 506.0±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.582 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

1-乙酰基-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-酪氨酰-L-亮氨酸是一种合成四肽，由四个氨基酸残基以特定序列排列组成，并在N端进行乙酰化修饰。该肽包含两个连续的脯氨酸残基、一个酪氨酸和一个亮氨酸，赋予其刚性、极性和疏水性等特性。N端乙酰化是合成肽中常见的修饰，可以增强其对酶降解的稳定性，并影响其与生物分子的相互作用。这类肽通常被用作模型化合物，用于研究结构-活性关系、受体相互作用和酶特异性。

1-乙酰基-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-酪氨酰-L-亮氨酸的制备通常采用固相肽合成法，该方法能够以高保真度顺序偶联受保护的氨基酸。脯氨酸残基由于其环状结构，会引入构象限制，从而影响肽的二级结构；而酪氨酸的酚羟基侧链可以参与氢键和芳香族相互作用。亮氨酸提供疏水性，有助于肽在水溶液或膜环境中的折叠和稳定性。N端脯氨酸的乙酰化不仅可以防止外肽酶的降解，还可以模拟天然肽中观察到的翻译后修饰，从而进行更具生理相关性的研究。

从化学角度来看，该肽具有短肽的典型特征：在水溶液中溶解度适中，除非受到保护，否则容易被蛋白酶水解，并且其侧链具有特定的反应性。两个连续的脯氨酸残基可以导致肽链骨架发生转折或弯曲，从而影响整体构象以及其他残基的相互作用。酪氨酸的羟基可以参与氢键或进行进一步衍生化，而亮氨酸则有助于疏水相互作用，从而稳定肽-蛋白质复合物。

1-乙酰基-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-酪氨酰-L-亮氨酸主要应用于生物化学和生物物理学研究。它可以作为模型来研究酶的特异性，特别是识别富含脯氨酸序列的肽酶。使用此类四肽进行的研究有助于阐明序列、立体化学和末端修饰对蛋白酶识别和切割效率的影响。此外，该肽还可以用于受体结合研究，因为具有特定残基的短序列通常用作配体或探针来探索蛋白质-肽相互作用。从分析角度来看，该肽在色谱和光谱分析中可作为参考标准。其明确的序列、分子量和稳定性使其能够精确校准用于检测和定量肽的方法。这些应用在肽代谢、合成效率和降解动力学研究中至关重要。该肽的化学稳定性由乙酰化和特定的氨基酸组成赋予，确保了实验结果的可重复性。

尽管 1-乙酰基-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-酪氨酰-L-亮氨酸目前尚未用于临床治疗，但它很好地说明了短链、化学结构明确的肽如何促进基础研究。通过提供具有已知序列和修饰的受控系统，研究人员可以解析特定氨基酸残基的作用，研究酶相互作用，并探究N端封端对稳定性和生物活性的影响。

总之，1-乙酰基-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-酪氨酰-L-亮氨酸是一种易于合成的四肽，专为肽化学和分子生物学领域的实验应用而设计。其脯氨酸引起的构象刚性、功能性侧链和N端乙酰化使其成为研究酶特异性、分子相互作用和肽分析表征的多功能模型。

参考文献

2025. Full-cortex effect compound peptide. CN Patent.
URL: CN-119454498-A

2025. High-concentration blue copper peptide and active peptide sustained and controlled release composition and preparation method thereof. CN Patent.
URL: CN-119367224-A