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二乙二醇甲乙醚
[CAS 1002-67-1]

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基本信息
产品分类化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
产品名称二乙二醇甲乙醚
英文名Diethylene glycol ethyl methyl ether
别名1-Ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane
分子结构二乙二醇甲乙醚分子结构 (CAS 1002-67-1)
分子式C7H16O3
分子量148.20
CAS 登录号1002-67-1
EC 号码213-690-5
分子行输入简码
SMILES
CCOCCOCCOC
物理化学性质
溶解度7.586e+004 mg/L (25 °C 水)
密度0.9±0.1 g/cm3 计算值*, 0.923 g/mL (实验值)
沸点167.9±15.0 °C 760 mmHg (计算值)*
闪点53.8±15.9 °C (计算值)*
折射率1.402 (计算值)*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H319-H412  说明
防护标签P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
对水生环境长期有害Aquatic Chronic3H412
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
生殖毒性Repr.2H361
易燃液体Flam. Liq.3H226
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up chemBlink 化学品故事
一种溶剂并不需要具有非常复杂的反应性,才称得上经过精细设计。二乙二醇甲乙醚(CAS 1002-67-1)就是一个典型例子。它的分子中含有三个醚氧,却没有游离羟基。因此,它具有明显的极性和氢键受体能力,同时又避免了醇类和羟基型乙二醇醚强烈的分子间自缔合。这种结构使它既能溶解许多极性有机物,又能与较低极性的配方成分保持良好相容性。

它属于乙二醇醚这一大类溶剂。随着现代涂料、油墨、清洗剂、电子化学品和其他复杂配方的发展,乙二醇醚的重要性不断增加,因为这些体系常常需要把水、树脂、颜料和有机添加剂带入同一个均匀相中。乙二醇醚本质上是一种分子层面的折中:醚氧能够与极性分子相互作用,烷基部分则提供对有机相的亲和力。只要改变末端烷基,就能明显改变沸点、挥发速度、水溶性和溶解能力。

没有羟基这一点尤其重要。羟基型乙二醇醚既能提供氢键,也能接受氢键,因此分子间作用力较强,蒸发和流变行为也不同。二乙二醇甲乙醚两端分别被甲基和乙基封闭,主要作为氢键受体存在。它比简单低级醚挥发更慢,却又不像二元醇那样强烈自缔合;连续的醚氧链还能够在极性差别较大的成分之间起“桥梁”作用。因此,这类物质常被当作专用工艺溶剂和配方溶剂,而不仅是稀释剂。

乙二醇醚家族还说明了一个重要的毒理学原则:名字相似并不意味着所有成员在生物体内都相同。一些乙二醇单烷基醚可代谢为与生殖毒性或血液毒性有关的烷氧基乙酸,而末端是否封闭、链长和具体代谢路线都会影响体内暴露和毒理特征。因此,对CAS 1002-67-1这样的具体化合物,应优先依据本身的数据和有科学依据的类比,而不能把整个“乙二醇醚”家族的名声简单套用到每一种成员上。

这个化合物最值得记住的,是“小改结构,大改性质”的溶剂设计思想:增加醚氧会提高极性,去掉游离羟基便失去氢键供体能力,把甲基换成乙基又会改变挥发性。纸面上看似简单的分子,实际上可以成为在互不相容成分之间进行协调的精细工具。因此,专用溶剂并不是配方中的被动背景,而是经过结构调节的重要功能组分。

参考文献:
1. PubChem:Diethylene glycol ethyl methyl ether,CID 13847,CAS 1002-67-1。
2. 美国环境保护署 Substance Registry Services:Ethane, 1-(2-ethoxyethoxy)-2-methoxy-,CAS 1002-67-1。
3. Johanson G. Critical Reviews in Toxicology. 2000, 30, 307-345. DOI: 10.1080/10408440091159220。
4. OECD及各国有关乙二醇醚结构、代谢和毒理学的评估资料。

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