二乙二醇双氯甲酸酯
[CAS# 106-75-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 产品名称: 二乙二醇双氯甲酸酯
• 英文名: Oxydiethylene bis(chloroformate)
• 别名: Diethylene glycol bis-chloroformate
• 分子式: C₆H₈Cl₂O₅
• 分子量: 231.03
• CAS 登录号: 106-75-2
• EC 号码: 203-430-9
• 分子行输入简码SMILES: C(COC(=O)Cl)OCCOC(=O)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H317-H318-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

氧化二乙烯双（氯甲酸酯）是一种常用作有机合成试剂的化合物，特别是在聚氨酯和其他聚合物的生产中。其结构由两个氯甲酸酯基团组成，通过乙二醇连接基连接，使其分子式为 C5H8Cl2O5。该化合物为无色液体，对亲核试剂具有反应性，可用于将氯甲酸酯官能团引入其他分子。

氧化二乙烯双（氯甲酸酯）的发现是开发可有效形成碳酸盐和氨基甲酸酯的试剂的一部分。氯甲酸酯通常是一种多功能中间体，可与醇和胺反应分别形成酯和氨基甲酸酯。氧化二乙烯双（氯甲酸酯）的优点是具有两个反应性氯甲酸酯基团，使其能够连接两个分子或参与聚合反应，形成线性或交联聚合物。

氧化二乙烯双（氯甲酸酯）的主要应用之一是聚氨酯的合成。在此过程中，该化合物与二胺或二醇反应，通过形成氨基甲酸酯或碳酸酯键形成聚合物链。由此产生的聚氨酯用于各种应用，包括生产泡沫、涂料和粘合剂。氧化二乙烯双（氯甲酸酯）的双功能性质使其特别适用于创建具有受控结构的聚合物，有助于开发具有特定机械和化学性质的材料。

除了在聚合物化学中的作用外，氧化二乙烯双（氯甲酸酯）还用作修饰蛋白质和肽的试剂。它引入氯甲酸酯基团的能力允许对生物分子进行功能化，从而能够附着各种标签、交联剂或其他功能基团。这使它成为生物共轭和蛋白质工程中的宝贵工具，这些领域通常需要精确的化学修饰。

氧化二乙烯双（氯甲酸酯）也用于制药工业中合成药物分子。它与胺的反应性使其可用于制备氨基甲酸酯类药物，这些药物以其稳定性和生物活性而闻名。该化合物在形成稳定化学键方面的多功能性使其成为开发各种治疗剂的关键试剂。

参考文献

2013. Synthesis, characterization and properties of 3,3′-diethyl-1,1′-oxydiethylenedicarbonyl bis(thiourea). Research on Chemical Intermediates, 40(3), 1297-1307.
DOI: 10.1007/s11164-013-1100-9

1995. Diethylene glycol bis(chloroformate). Toxicological Evaluations, 91-104.
DOI: 10.1007/978-3-642-79169-7_5

1967. Zur Bestimmung von Allylchloroformiat und Diäthylenglykol-bis-chloroformiat in Diäthylenglykol-bis-allylcarbonat. Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie, 227(3), 161-166.
DOI: 10.1007/bf00502279