苯基醚
[CAS 101-84-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醚类化合物及其衍生物 >> 醚、醚醇
• 产品名称: 苯基醚
• 英文名: Phenyl ether
• 别名: Diphenyl ether; Diphenyl oxide
• 分子式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.21
• CAS 登录号: 101-84-8
• EC 号码: 202-981-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.073 g/mL (实验值)
• 熔点: 25 - 27 °C (实验值)
• 沸点: 258.3 °C 760 mmHg (计算值)^*, 259 °C (实验值)
• 闪点: 99.3±14.4 °C (计算值)^*, 115 °C (实验值)
• 溶解度: 水中不溶 (实验值)
• 折射率: 1.573 (计算值)^*, 1.579 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H319-H400-H410-H411
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖毒性	Repr.	1B	H360Fd
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 3077

chemBlink 化学品故事

二苯醚是一个结构很简单、却拥有重要热工职业生涯的分子。两个苯环通过一个氧原子连接，形成热稳定性较好的芳香族化合物。它本身已经可作为高沸点有机物使用，但二苯醚最著名的工业角色并不是单独出现，而是与联苯混合以后形成高温传热介质。

二苯醚/联苯体系是低共熔化学在工程中的经典实例。纯物质的熔点与分子在晶格中排列的稳定程度有关；加入第二种结构不同的分子会扰乱这种规则堆积，使混合物的熔点低于某些纯组分。历史上的Dowtherm A以及现代Therminol VP-1一类传热液，就是利用接近二苯醚和联苯低共熔组成的配方，使液体在较宽温区内能够循环，同时保留芳香族分子较好的高温稳定性。

这种组合最初适合高温工艺加热，后来也进入聚光太阳能系统。在太阳能热发电装置中，反射镜把光能集中到接收器，传热液再把热量带到蒸汽发生器或储热单元。合格的传热介质必须在反复高温循环中尽量少分解，同时蒸气压不能过高，低温时又不能轻易凝固。二苯醚在这里提供的不是某一个“完美性质”，而是一组工程要求之间的平衡。

二苯醚的分子结构本身也很有意思。两个苯环并非永久锁定在同一平面，围绕芳基-氧键可以发生转动，因此相对取向会改变。与联苯直接的碳-碳连接相比，醚氧改变了两个芳环之间的电子联系和空间关系，进而影响分子堆积、物性和反应性。正因为如此，二芳基醚结构也广泛出现在高分子、药物和天然产物中。

高温传热液并不会永远保持初始组成。长期加热会引起裂解、偶联以及高沸物形成，因此工业系统需要监测传热液的组成和热历史，而不能假定一次加入便可永久使用。现代研究仍在精确测量这类混合物的密度、黏度、热容和相平衡，因为这些参数稍有偏差，就会影响泵、换热器和整套热循环系统的设计。

二苯醚最值得记住的地方在于“合作”：它与联苯共同展示了如何利用相平衡和分子堆积，把两个普通芳香族化合物组合成具有工程价值的热载体。这个故事不是靠惊人的化学反应取胜，而是说明熔点、稳定性和液体输运性质同样可以成为化学设计的核心。

参考文献：
1. NIST Chemistry WebBook：Diphenyl ether，CAS 101-84-8。
2. Velez C., Khayet M., Ortiz de Zarate J.M. Journal of Chemical Thermodynamics. 2012, 50, 80-88. DOI: 10.1016/j.jct.2012.02.001。
3. RIFM. Food and Chemical Toxicology. 2019，二苯醚安全性评估。DOI: 10.1016/j.fct.2019.110632。
4. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2020，二苯醚/联苯类太阳能热介质研究。DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c05648。

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