11H-苯并[a]咔唑
[CAS 239-01-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咔唑化合物
• 产品名称: 11H-苯并[a]咔唑
• 英文名: 11H-Benzo[a]carbazole
• 别名: 1,2-Benzocarbazole; 11-Azachrysofluorene; Benzo[a]carbazole; NSC 403640; NSC 60421
• 分子式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• CAS 登录号: 239-01-0
• EC 号码: 205-945-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2NC4=CC=CC=C34

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 233 °C (实验值)
• 沸点: 456.1±14.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 207.9±12.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.823 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H411
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

chemBlink 化学品故事

原油中的一个分子，有时能够为石油在地下的运移路径提供线索。苯并[a]咔唑就是为此受到研究的含氮芳香化合物之一。其骨架由四个稠合环组成，其中一个是含氮五元环。CAS 239-01-0 明确对应 11H-苯并[a]咔唑。方括号中的字母表示环的稠合位置，用以区别另一种结构异构体苯并[c]咔唑。

这种差别并不只是命名细节。改变稠合位置，可以在元素组成不变的情况下改变分子轮廓。因此，两种异构体虽然分子质量相同，却可能与周围物质产生不同的相互作用。石油地球化学研究考察了这些差异是否影响原油运移时分子在岩石表面的滞留。这里重要的是整体分子表面及含氮环，而不仅是碳原子的数目。

咔唑属于吡咯型含氮化合物。氮的孤对电子参与芳香体系，因此其行为不同于吡啶型碱性含氮化合物；与此同时，N-H 基团仍可参与分子间相互作用。芳香碳骨架与特殊氮位点的结合，使咔唑类的分布能够为复杂石油混合物提供信息，也说明不能把所有含氮组分视为可互换的同类分析对象。

一种曾提出的运移指标，是以 a/(a+c) 比值比较苯并[a]咔唑和苯并[c]咔唑。使用比值的吸引力在于，即使原油总浓度不恒定，相关分子之间的变化仍可能被识别。然而，这一指标不能普遍作单一解释。Mohamed Bakr 和 Heinz Wilkes 于 2002 年研究苏伊士湾原油时发现，烃源岩相和沉积环境会显著影响苯并咔唑分布。因此，比值差异既可能涉及运移过程，也可能反映原油来源。

后来的方法不再仅依赖一个比值，而是比较多个化合物组成的整体图案。2016 年，Yunlai Yang 和 Khaled Arouri 报道了沙特阿拉伯五个油田的组成相关分析，其低浓度组分集合包括甲基取代咔唑和苯并[a]咔唑。比较这些图案，有助于推断油藏充注关系和运移路径，研究还与盆地模拟结果作了对照。苯并[a]咔唑在这里是化学组成图案的一部分，并非能够独自揭示完整地质历史的标记。

分析上的困难直接来自分子结构。苯并[a]咔唑及其稠合异构体具有相同分子式 C₁₆H₁₁N，因此，质量信号吻合并不能确定具体异构体。色谱分离及与真实标准品比较，是峰归属的重要环节。若误用苯并[c]咔唑的名称或标准品，即使所报分子质量看似正确，地球化学解释也会改变。

这里的示踪并不表示人为注入该物质。天然存在的组分也能作为地球化学证据，但需要用独立观察约束其来源、分离和解释。

这一用途说明了微小结构差异如何影响实际研究：稠合字母定义不同分子，不同分子在混合物中贡献不同信号，而信号还必须放在地质背景中解释。苯并[a]咔唑在这类研究中的价值来自严谨比较和情境判断，而不是假定某一个浓度就能直接代表运移距离。

参考文献：
1. NIST Chemistry WebBook. 11H-Benzo[a]carbazole; CAS 239-01-0. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C239010
2. Bakr MMY, Wilkes H. The influence of facies and depositional environment on the occurrence and distribution of carbazoles and benzocarbazoles in crude oils: a case study from the Gulf of Suez, Egypt. Org Geochem. 2002;33:561-580. DOI: 10.1016/S0146-6380(02)00016-5. https://doi.org/10.1016/S0146-6380(02)00016-5
3. Yang Y, Arouri K. A Simple Geotracer Compositional Correlation Analysis Reveals Oil Charge and Migration Pathways. Sci Rep. 2016;6:23066. DOI: 10.1038/srep23066. https://doi.org/10.1038/srep23066

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