9-顺式视黄醛
[CAS 514-85-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 9-顺式视黄醛
• 英文名: 9-Cis-Retinal
• 别名: (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• 分子式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.44
• CAS 登录号: 514-85-2
• EC 号码: 208-188-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=CC=CC(=CC=O)C)/C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 56 - 58 °C (实验值)
• 沸点: 421.4±14.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 205.4±12.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.541 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

chemBlink 化学品故事

双键几何构型的一处改变，可以产生一种用于研究视觉分子的有用替代物。9-顺式视黄醛在视觉色素研究中的作用，就是如此。它的 CAS 号为 514-85-2，是维生素 A 醛形式——视黄醛的一种异构体。脊椎动物熟悉的视杆色素视紫红质通常含 11-顺式视黄醛，而视蛋白与 9-顺式视黄醛结合，则形成相关的光敏色素异视紫红质。

差别在于分子形状，而不是元素组成。视黄醛具有连接环结构的共轭链，链上单双键交替排列。把顺式构型放在不同双键位置，会在分子式不变的情况下改变链的轮廓。蛋白质接触的是完整的三维发色团，因此弯折位置可能影响结合及所形成色素的光学性质。即使都称为维生素 A 醛，也不能忽略结构差异。

这一历史与视觉研究的基础工作相连。1952 年，Ruth Hubbard 和 George Wald 发表了关于维生素 A 及 retinene 顺反异构体的大量实验；retinene 是视黄醛的历史名称。他们研究不同异构形式如何参与视觉色素形成。异视紫红质成为视紫红质的重要对照，使研究人员能够考察：色素行为在多大程度上取决于发色团几何形状，又在多大程度上取决于蛋白质环境。

两种体系中，醛基都至关重要。视黄醛与蛋白质氨基形成席夫碱连接，并不是一颗游离色素分子漂浮在蛋白质旁边。发色团和蛋白质共同构成光响应体系。相应的醇——视黄醇，以及相应的羧酸——视黄酸，是功能不同的另一些化学实体。因此，某一种氧化状态的结果，不能自动移用于另一种。

9-顺式视黄醛也帮助研究正常再生途径受损的视觉系统。2003 年，Jie Fan 等人考察缺少 RPE65 的小鼠；RPE65 是正常视觉发色团生成所必需的蛋白质。经过较长时间避光饲养，动物积累了被鉴定为异视紫红质的色素，化学分析检测到 9-顺式视黄醛，而该实验并未给予外源维生素 A 类物质。这些结果支持，在相应实验条件下存在形成少量功能性色素的替代途径。

不能把这一发现扩大为“健康眼睛用 9-顺式视黄醛替代正常视觉循环”。遗传改变小鼠中的响应，也不能证明游离醛已经成为治疗人类失明的获批药物。这里最明确的作用，是研究用发色团，以及探查几何结构与视觉功能关系的工具。实验室色素再生和治疗开发，属于不同层次的证据。

因此，9-顺式指定试剂起始几何结构，异视紫红质则指与蛋白质组装后的色素。区分名称，可以避免把游离小分子与大得多的生物光响应复合体系混为一谈。

这些实验还说明异构体分析的重要性。样品可能同时含有多种分子质量相同的视黄醛几何异构体，测定总视黄醛不能确定 9-顺式形式的含量。色素光谱提供的信息，也不同于从色素中提取发色团后的化学鉴定。结合两类方法，才能把光学响应与具体分子结构对应起来。9-顺式视黄醛由此使一个看似简单的问题产生丰富实验价值：同样的原子以不同形状排列，视觉蛋白的行为会发生怎样的变化？

参考文献：
1. PubChem. 9-cis-Retinal, CID 6436082; CAS 514-85-2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9-Cis-Retinal
2. Hubbard R, Wald G. Cis-trans isomers of vitamin A and retinene in the rhodopsin system. J Gen Physiol. 1952;36:269-315. DOI: 10.1085/jgp.36.2.269. https://doi.org/10.1085/jgp.36.2.269
3. Fan J et al. Isorhodopsin rather than rhodopsin mediates rod function in RPE65 knock-out mice. Proc Natl Acad Sci USA. 2003;100:13662-13667. DOI: 10.1073/pnas.2234461100. https://doi.org/10.1073/pnas.2234461100

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