水杨羟肟酸
[CAS 89-73-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 水杨羟肟酸
• 英文名: Salicylhydroxamic acid
• 别名: 2-Hydroxybenzohydroxamic acid; N,2-Dihydroxybenzamide
• 分子式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.14
• CAS 登录号: 89-73-6
• EC 号码: 201-934-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)NO)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 177 °C (分解) (实验值)
• 折射率: 1.626 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H312+H332-H312-H315-H319-H332-H335-H351
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
致癌性	Carc.	2	H351
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

chemBlink 化学品故事

水杨羟肟酸通常简称 SHAM，它最著名的身份并不是药物，而是一种可以“拨动呼吸开关”的生化工具。它能够抑制交替氧化酶，这是一种存在于植物、真菌和某些原生生物中的末端呼吸酶，而标准哺乳动物线粒体呼吸链中没有这一酶。研究人员加入 SHAM 后观察氧消耗如何变化，就能够把交替呼吸与经典细胞色素呼吸途径区分开来。

这个分子把水杨酸芳环与羟肟酸基结合在一起。羟肟酸对金属具有较强结合能力，而交替氧化酶的活性中心含有非血红素双铁结构。SHAM 对酶的抑制与这一含金属催化中心的相互作用有关。它在所有生物体系中并非绝对专一，因此实验解释仍需要适当对照，但它作为交替氧化酶研究工具的历史地位十分重要。

交替氧化酶在呼吸链中提供一条“旁路”。来自泛醌池的电子可以通过 AOX 直接传给氧，而不必经过复合体 III 和 IV。由于绕过了部分质子泵过程，这条途径产生的质子动力势和 ATP 较少，但当主呼吸链受限制时，它能够让电子继续流动。在植物中，这种能力有助于应对环境胁迫、温度变化以及碳代谢与 ATP 需求不匹配的情况。

同一个靶点后来还吸引了抗寄生虫研究，因为某些病原体高度依赖交替氧化酶。例如，布氏锥虫血流型依赖锥虫交替氧化酶。SHAM 的实验首先证明，抑制这条途径可以产生重要生物学效应，但它自身的效力和药理性质不足以成为理想治疗药物。后来更强的 ascofuranone 类以及线粒体靶向抑制剂把早期 SHAM 研究发展成现代靶点药物发现的起点。

水杨羟肟酸最值得记住的是“化学探针”的价值。一个试剂并不需要最终成为成功药物，仍然可以改变人们理解生物学的方式。通过有选择地扰动一条呼吸支路，SHAM 帮助研究人员回答：有多少氧消耗经过交替途径、细胞什么时候启用这条旁路、病原体失去它以后能否生存。它最大的贡献因此是实验性的——让原本隐藏在总呼吸量中的一条支路变得可以被化学方法看见。

参考文献：
Ebiloma GU et al. Medicinal Research Reviews. 2019;39:1553-1602. DOI: 10.1002/med.21560.
Berthold DA. Biochimica et Biophysica Acta. 1998;1364:73-83. DOI: 10.1016/S0005-2728(98)00015-2.
Moore AL, Siedow JN. Biochimica et Biophysica Acta. 1991;1059:121-140. DOI: 10.1016/S0005-2728(05)80197-5.

阅读更多故事